Автореферат и диссертация по фармакологии (15.00.02) на тему:Синтез и биологическая активность производных 4-нитропиразола и 5-нитропиримидина
- Ученая степень
- доктора фармацевтических наук
- ВАК РФ
- 15.00.02
Оглавление диссертации Макаров, Вадим Альбертович :: 2003 :: Москва
Введение
Глава I. Синтез и свойства N,N-aueTawieil (3,(3-бис-функииональио замещенных кетенов (обзор литературных данных)
1. Введение
2. Синтез дизамещенных кетен-Ы,Ы-ацеталей
2.1. Синтез на основе S,S-h Ы^-ацеталей кетенов и кетендигалогенидов
2.2. Синтез на основе 0,0- и 0,1<-ацеталей кетенов и родственных соединений
2.3. Синтез на основе производных тиомочевины
2.4. Синтез на основе «активированных» амидов и мочевин
2.5. Синтез на основе различных S-, N- и С-цианпроизводных
2.6. Синтез на основе производных енаминов
2.7. Синтез на основе производных пиримидина
2.8. Прочие методы получения кетенаминалей
3. Свойства кетен-\,!М-ацеталей
3.1. Физико-химические характеристики кетен-М.Х-ацеталей
3.2. Реакции [3,р-дизамещенных кетен NW'-ацеталей с электрофильными и нуклеофильными реагентами
3.3. Пиррол из кетен-1<,1Ч-ацеталей
3.4. Синтез гетероциклических соединений на основе К,1<-ацеталей кетенов
3.4.1. Четырехчленные гетероциклы
3.4.2. Пятичленные гетероциклы
3.4.3. Синтез шестичленных гетероциклов
3.4.4. Семичленные гетероциклы
Введение диссертации по теме "Фармацевтическая химия и фармакогнозия", Макаров, Вадим Альбертович, автореферат
2. Кетен-Ы,Ы-ацетали. Синтез, свойства, исследование строения
2.1. Синтезы кетен-Ы,>4-ацеталей
2.2. Исследование тонкого строения кетен-\\Ы-ацеталей
2.3. Трансформация кетен-ЧЫ-ацеталей в 3,5-диамино-4-нитропиразол
2.4. Трансформация кетен-Ы,Ы-ацеталей в 4,6-диметил-амино-5-нитропиримидин
3. Исследование свойств 3,5-диамино-4-нитропиразола.
Пиразолопиримидины
3.1. Взаимодействие 3,5-диамино-4-нитропиразола с электро-фильными агентами
3.2. Синтез и ЯМР спектроскопическое исследование производных пиразоло[1,5-а]пиримидинов
3.3. Синтез полизамещенных пиразоло[1,5-а]пиримидинов реакцией (3-дикарбонильных соединений с 3.5-диамино-4-нитропиразолом
3.4. Исследование возможностей синтеза пиразоло[1,5-а]пи-римидинов реакцией 3,5-диамино-4-нитропиразола с ацетоуксусным эфиром в присутствии основных агентов
3.5. Исследование реакции 3,5-диамино-4-метоксикарбонил-пиразола с ацетоуксусным эфиром - синтез пиразоло[1,5-а]пиримидина
3.6. Исследование реакции 3,5-диамидино-4-нитропиразола с аминами 156
3.7. Синтез производных пиразоло[3,4-с1]пиримидинов реакцией 3,5-бис(диметиламинометилен)амино-4-метоксикар-бонил- и 4-цианопиразола с аминами 165
3.8. 4-Нитропиразолы и их производные как новые экзогенные доноры оксида азота 174
3.9. Противовирусная активность 3-нитропиразолопиримидинов 187
4. Синтез и биологическое исследование в ряду производных нуклеофильного замещения 6-хлор-5-нитропиримидинов 190
4.1. 4-Диалкилдитиокарбамоил-5-нитропиримидины. Синтез и термические превращения 191
4.2. Противотуберкулезная активность 4-диалкилдитиокарба-моил-5-нитропиримидинов и их аналогов 207
4.2.1. Синтез аналогов 4-диалкилдитиокарбамоил-5-нитро-пиримидинов 208
4.2.2. Активность 4-диалкилдитио-карбамоил-5-нитропирими-динов и их аналогов в отношении микобактерий 210
4.3. In vivo исследования активности аналогов 4-диалкил-дитиокарбамоил-5-нитропиримидинов в отношении микобактерий лепры 226
4.4. 4-Тиоцианато-5-нитропиримидины Синтез, противомик-робная и противогрибковая активность 229
4.5. Продукты взаимодействия 4-хлор-5-нитропиримидинов с азидом натрия - фуроксанопиримидины как экзогенные доноры оксида азота
Экспериментальная часть 247
Основные выводы 292
Литература 294
Приложения 331
Введение
Актуальность темы
Одним из наиболее плодотворных направлений развития органической медицинской химии является разработка новых подходов к синтезу разнообразных функционально замещенных гетероциклических соединений. Такие системы обеспечивают, за счет наличия различных заместителей, реализацию препаративно удобных способов получения больших групп неизвестных ранее типов соединений, представляющих интерес для исследования самых разных видов биологической активности, как фармакологической, так и химиотерапевтической. Создание методов, на основе которых, возможен и целесообразен синтез больших групп новых, зачастую неизвестных и ранее недоступных, веществ, создает единственную конструктивную базу для направленного поиска новых биологически активных соединений, в том числе и новых эффективных лекарственных средств. В этом плане исследования, в области азагетероциклов и, в частности, в таких рядах, как производные пиразола и пиримидина, включая и новые аннели-рованные нитропиразолы, нитропиразолопирнмидины и гетеротрицикличе-ские системы, содержащие нитро-пиразолопиримидиновый фрагмент, продолжают привлекать значительный интерес \ченых, работы которых направлены на поиск новых физиологически активных веществ. В последнее десятилетие одним из ведущих направлений развития медицинской химии, фармакологии, химиотерапии и биохимии является изучение синтеза соединений, способных являться in vitro и in vivo генераторами оксида азота. Известно, что оксид азота - N0, является одним из универсальных и необходимых регуляторов функций клеточного метаболизма. Оксид азота непрерывно ферментативно продуцируется в организме млекопитающих, оказывая ключевые эффекты на разнообразные физиологические и патофизиологические процессы. Оксид азота участвует в регуляции тонуса кровеносных сосудов, ингибирует агрегацию тромбоцитов и их адгезию на стенках кровеносных сосудов, функционирует в центральной и вегетативной нервной системе, регулируя деятельность органов дыхания, желудочно-кишечного тракта и мочеполовой системы. Широта биологической активности N0 весьма велика. Помимо перечисленного, он участвует в нейро-трансмиссии, регуляции иммунитета и защите организма от бактериального поражения.
Исходя из этого, важной предпосылкой пока немногочисленных новейших исследований является создание систем, содержащих в своей структуре нитрогруппы, что может, при наличии NO в организме, обеспечить различного рода антибактериальную или противовирусную активность. Действительно, присутствие нитрогруппы приводит к возможности ферментативного переноса на нее электронов с образованием соответствующего анион-радикала, который, как это описано в литературе, способен высту пать в качестве донора электронов при взаимодействии с кислородом. В результате образуется супероксид-анион-радикал, который легко реагирует с оксидом азота, давая пероксинитрит - соединение, обладающее мощным цитотоксическим эффектом и вызывающее гибель бактерий и вирусов, присутствующих в живом организме. Отсюда - возможность получения новых высокоактивных соединений, отсюда же - актуальность выбранного нами направления исследования.
Цель и задачи исследования
Очевидно, что разработка принципиально новых, нетрадиционных методов синтеза органических, в первую очередь, гетероциклических соединений требует необычных и нетривиальных подходов, заключающихся, в частности, в выборе редко применявшихся в синтетической практике исходных соединений.
С этой точки зрения, сформулируем основные цели и задачи настоящей работы:
1) Использование для получения моно-, би- и три-гетероциклических систем Р-нитро-(3-циан-кетен-1Ч,М-ацеталей - соединений, обладающих в этом плане значительным потенциалом, но применявшихся для гетероциклического синтеза до настоящего исследования в явно недостаточной степени.
2) Базовым направлением синтеза гетероциклических соединений в диссертации выбрано исследование превращений, в том числе и расщепления, различных производных пиримидина, содержащих в кольце, наряду с хорошими уходящими группами, типа атома галогена, сильные электроно-акцепторные заместители, преимущественно, нитрогруппы. Наличие таких функциональных группировок обеспечило, в частности, возможность достаточно простого раскрытия пиримидинового кольца с выходом к целевым кетен-Ы.К-ацеталям, которые планировалось использовать в гетероциклическом синтезе для разработки оригинальных подходов к получению различных, ранее не описанных в литературе производных пиразола, пира-золопиримидинов и гетеротрициклических систем, содержащих замещенные пиразольный, пиримидиновый и аннелированные карбоциклический или гетероциклический фрагменты.
3) Изучение с помощью спектральных методов, тонкого строения Р-нитрозамещенных кетен-\\\-ацеталей, которое до настоящего времени не исследовалось.
4) Исследование реакций производных галогенпиримидина, включающих в свой состав электрононегативные заместители, в первую очередь, нитрогруппу с различными нуклеофильными реагентами, из которых здесь отметим такие не очень часто использующиеся для этих целей соединения, как соли дитиокарбаминовой кислоты и роданид калия. Изучение взаимодействия с этими реагентами, также, нитробензольных, нитропиридиновых и нитротиофеновых производных.
5) Сохранение нитрогру ппы, как основного неизменяемого фрагмента образующихся производных, в ходе всех, зачастую многостадийных трансформаций. Основываясь на этом, в круг задач, на которых базировалась настоящая работа входил синтез и исследование соединений, способных являться in vitro и in vivo генераторами оксида азота. Исходя из этого, планировалось создание и исследование пиразолилгуанидинов и амидинопиразолов, конденсированных производных фуроксана, изучение реакций дитиокарбаматов нитро-пиримидинового, -пиридинового и бензольного рядов.
6) Передача на биологическое изучение для выявления противотуберкулезной, антилепрозной, антибактериальной, противогрибковой активности большой группы новых типов соединений, ранее не исследовавшихся по этим видам биологического действия.
7) Рассмотрение на основе полученных биологических результатов проблемы структура - активность в рядах изученных соединений. Выводы о наиболее интересных с этой точки зрения типах соединений и наиболее перспективных направлениях развития данных исследований.
Научная новизна
Расщеплением производных 5-нитропиримидинов осуществлен синтез Р-нитро-Р-циан-кетен-1Чг,\-ацеталей. Впервые методами 'Н и ,3С-Я\1Р-спектроскопии установлено их тонкое строение (конфигурация, наличие внутри- и меж-молекулярных Н-связей).
Обнаружено неизвестное ранее термическое превращение а-амидино-Р-нитро-Р-цианенаминов в 4,6-диметил-5-нитропиримидины и обсуждена вероятная схема этой необычной трансформации.
Реакцией кетен-М,М-ацеталей с гидразином разработан новый подход к синтезу 3,5-диамино-5-нитропиразолов. Показано, что их взаимодействие с симметричными Р-дикарбонильными соединениями гладко приводит к замещенным пиразоло[ 1,5-а]пиримидинам.
Впервые изучены реакции 3,5-диамино-5-нитропиразолов с несимметричными Р-дикарбонильными и енаминокарбонильными соединениями.
Установлено, что эти реакции протекают региоселективно с первоначальной конденсацией по первичной аминогруппе с дальнейшей циклизацией до пиразоло[1,5-а]пиримидинов. Эта реакция носит общий характер и может быть использована для синтеза пиразопопиримидинов реакцией 3,5-диамино-5-нитропиразолов, как с нециклическими, так и с циклическими дикарбонильными соединениями.
Впервые показано, что синтезированные в работе ранее неизвестные 3-гуанидино-5-амино-4-нитропиразол и 2-аминоиминометил-2,4-диамино-3-нитропиразол являются генераторами оксида азота и проявляют антигипер-тензивную активность. Эти соединения являются новым классом доноров N0, способным высвобождать оксид азота, как в условиях окисления, так и при восстановлении.
Также, впервые установлено, что полученные в данной работе оксо-диазоло[4,3-с!]пиримидины являются донорами оксида азота и проявляют антигипертензивную и противоязвенную активность.
Установлено, что при термической обработке 4-диалкилдитиокарбамоил-5-нитропиримидинов в зависимости от объема ал-кильных заместителей наблюдаются два альтернативных процесса их трансформации - элиминирование нитрогр\ппы с высвобождением оксида азота или отщепление молекулы сероуглерода с образованием 4,6-диамино-5-нитропиримидина. Двойственное поведение соединений такого типа не было известно ни для подобных производных пиримидина, ни для других классов соединений, содержащих диалкилдитиокарбамоильные фрагменты.
На защиту выносятся
Синтез, превращения и спектральные свойства Р-нитро-Р-цианкетен-Ы^-ацеталей, их реакции с электрофильными и нуклеофильными реагентами и получение на их основе 3,5-диамино-5-нитропиразолов - ключевых соединений в синтезе различно замещенных пиразолов и конденсированных производных пиразола.
Установлено, что эти реакции протекают региоселективно с первоначальной конденсацией по первичной аминогруппе с дальнейшей циклизацией до пиразоло[1,5-а]пиримидинов. Эта реакция носит общий характер и может быть использована для синтеза пиразолопиримидинов реакцией 3,5-диамино-5-нитропиразолов, как с нециклическими, так и с циклическими дикарбонильными соединениями.
Впервые показано, что синтезированные в pa6oie ранее нстнее шые 3-гуанидино-5-амино-4-нитропиразол и 1 -аминоиминометил-3,5-диамино-4-нитропиразол являются генераторами оксида азота и проявляют антигипер-тензивную активность. Эти соединения являются новым классом доноров N0, способным высвобождать оксид азота, как в условиях окисления, так и при восстановлении.
Также, впервые установлено, что полученные в данной работе оксо-диазоло[4,3-с!]пиримидины являются донорами оксида азота и проявляют антигипертензивную и противоязвенную активность.
Установлено, что при термической обработке 4-диа.1ки.ип i ио-карбамоил-5-нитропиримидинов в зависимости oi объема алкильпых заместителей наблюдаются два альтернативных процесса их трансформации -элиминирование нитрогруппы с высвобождением оксида азота или отщепление молекулы сероуглерода с образованием 4,6-диамино-5-нигропи-римидина. Двойственное поведение соединений такого типа не было известно ни для подобных производных пиримидина, ни для других классов соединений, содержащих диалкилдитиокарбамоильные фрагменты.
На защиту выносятся
Синтез, превращения и спектральные свойства (З-нифо-Р-цианкетен-М,М-ацеталей, их реакции с электрофильными и нуклеофильными реагентами и получение на их основе 3,5-диамино-5-нитропиразолов - ключевых соединений в синтезе различно замещенных пиразолов и конденсированных производных пиразола.
К)
Исследование реакций 3,5-диамино-5-нитропиразолов с симметричными Р-дикарбонильными соединениями с выходом к замещенным пиразоло[ 1,5-а]пиримидинам.
Изучение взаимодействия 3,5-диамино-5-нитропиразолов с несимметричными fi-дикарбонильными и енаминокарбонильными соединениями, выявление степени региоселективности процессов и возможности направленного синтеза на ее основе пиразоло[1,5-а]пиримидинов. Исследование возможности применения в качестве исходных peaiemoa нециклических и циклических дикарбонильных и енаминокарбонильных соединений.
Синтез и исследование способности к высвобождению оксида азота в различных, в том числе и редокс-условиях, 3-гуанидино-5-амино-4-нитро-пиразола, 1 -аминоиминометил-3,5-диамино-4-нитропиразола, оксадйазоло-[4,3-с1]пиримидины.
Изучение трансформаций различно замещенных 4 циалкилдитиокарба-моил-5-нитропиримидинов при термической обработке. Установление различий тонкого строения этих соединений (в зависимости от объема алкиль-ных заместителей) методом рентгеноструктурного анализа.
Анализ зависимости биологической активности от структуры в сише-зированных в ходе настоящей работы рядах гетероциклических соединений.
Научная и практическая значимость
Осуществлены новые синтезы большой группы ранее неизвестных производных пиразола, конденсированных пиразолов, пиримидина, пиридина, бензола. Разработаны новые методы получения указанных классов соединений. Найдены новые типы генераторов оксида азота - в ряд\ upon з-водных пиразола и пиримидофуроксана и для л их соединений обнаружена биологическая активность, характерная для генераторов NO.
Обнаружен ряд неизвестных ранее трансформаций производных Р-нитро-Р-циан-кетен-Ы,Ы-ацеталей и диалкилдитиокарбаматов, не имеющих литературных аналогий.
Установлено, что большая группа синтезированных соединений обладает выраженной биологической активностью: 4-диалкилдитиокарбамоил-5-нитропиримидины - противотуберкулезной активностью (неизвестной ранее для соединений этого ряда), 2-диалкилдитиокарбамоил-5-нитро-'>-цианопиридины - противолепрозной активностью, 4-родано-5-нитропиримидины - в отношении мультирезистенгных грамположи гсльных микроорганизмов и грибковых инфекций (эффективны даже при CI 1ИДе).
На основе полученных биологических результатов, проведен анализ проблемы структура - активность в рядах изученных соединений. Сделаны выводы о наиболее интересных с этой точки зрения типах соединений и наиболее перспективных направлениях развития данных исследований.
Публикации
По теме диссертации опубликовано 42 работы, в том числе 3 обзора, 24 статьи, 14 тезисов докладов на научных конференциях.
Апробация работы
Материалы диссертации докладывались на 16 Международном симпозиуме по органической химии серы (Мерзербург, 1994), 15 международном конгрессе по гетероциклической химии (Тайпей, 1995), 10 Международной конференции по органическому синтезу (Бангалор, 1994), 36 Конгрессе ИЮПАК (Женева, 1997), 211 Съезде Американскою химическою общества (Новый Орлеан, 1996), XIII, XIV, XV, XVI, XVII Международных симпозиумах по медицинской химии (Париж, 1994; Маастрихт, 1996; Эдинбург, 1998; Болонья, 2000; Барселона, 2002).
Заключение диссертационного исследования на тему "Синтез и биологическая активность производных 4-нитропиразола и 5-нитропиримидина"
Основные выводы
1. Расщеплением 5-нитропиримидинов осуществлен синтез ряда KeTeH-N,N'-ацеталей. Впервые методами !Н и 13С ЯМР спектроскопии исследовано тонкое строение а,а-диамино(амидино)-[3-нитро-Р-цианоэтиленов, установлена их предпочтительная конфигурация и наличие внутри и межмолекулярных взаимодействий. Показано, что а-амино-а-амидино-Р-нитро-Р-цианоэтилены при термической обработке претерпевают неизвестное ранее, необычное превращение в 4,6-диметиламино-5-нитропиримидин.
2. Разработан новый подход к синтезу 3,5-диамино-4-нитропиразолов реакцией кетенацеталей с гидразинами. Показано, что их взаимодействие с симметричными Р-дикарбонильными соединениями глгдко приводит к полизамещенным пиразоло[1,5-а]пиримидинам.
3. Установлено, что реакции 3,5-диамино-4-нитропиразола с несимметричными Р-дикарбонильными и енаминокарбонильными соединениями протекают регио-селективно с первоначальной конденсацией по экзоцикл и ческой аминогруппе и последующим замыканием пиразоло[1,5-а]пиримидинов с участием эндоцикли-ческой аминогруппы пиразола. В результате синтезирован большой ряд новых гетероби- и трициклических систем, включающих в свой состав пиразоло[ 1,5-а]пиримидиновый фрагмент.
4. Впервые показано, что синтезированные в настоящей работе 3-гуанидино-5-амино-4-нитропиразол и 1-аминоиминометил-3,5-диамино-4-нитро-пиразол являются генераторами оксида азота и проявляют антигипертензивную активность. Предложены схемы их возможной трансформации в оксид азота.
5. На основе 4-хлор-5-нитропиримидинов и их аналогов осуществлены реакции нуклеофильного замещения с использованием натриевых солей диалкилдитио-карбаматов и калия тиоцианата. Показано, что при нагревании 4-диалкил-дитиокарбамоил-5-нитропиримидинов наблюдается два альтернативных процесса их трансформации: замыкание дитиоло[4,5-(1]пиримидинов с внутримолекулярным элиминированием нитрогруппы и образованием оксида азота или с выщеплением молекулы сероуглерода с образованием 4,6-диамино-5-нитропиримидинов. Предложены возможные механизмы наблюдаемых превращений.
6. При изучении биологической активности синтезированных веществ впервые обнаружен новый тип соединений обладающих высокой противотуберкулезной активностью - 4-диалкилдитиокарбамоил-5-нитропиримидины и их аналоги. Впервые обнаружена высокая активность 2-диалкилдитиокарбамоил-5-нитро-3-цианопиридинов в отношении микобактерий лепры, 4-родано-5-нитропиримидинов в отношении мультирезистентных грамположительных микроорганизмов и грибковых инфекций, выделенных из крови больных СПИДом. Проведен анализ взаимосвязи биологической активности и структуры исследуемых соединений.
Список использованной литературы по фармакологии, диссертация 2003 года, Макаров, Вадим Альбертович
1. Dieter R.K. a-Oxo Ketene Dithioacetals and Related Compounds: Versatile Three-carbon Synthons // Tetrahedron. - 1986. - Vol. 42. - P. 3029-3096.
2. Junjappa H., Ila H., Asokan C.V. а-Oxoketene -S,S-, N,S- and N,N-Acetals: Versatile intermediates in Organic Synthesis // Tetrahedron. 1990. - Vol. 46.- P. 5423-5506.
3. Tominaga V., Kohra S., Honkawa H., Hosomi A. Synthesis of 3-Amino-pyrazolo(3,4-d)pyrimidine Derivatives Using N-Bis(methylthio)methylene-p-toluenesulfonamide // Heterocycles. 1990. - Vol. 27. - № 8. - P. 12451248.
4. Takahata H., Yamazaki Т., Synthesis of Heterocycles using thioamide groups // Heterocycles.- 1988. Vol. 27. - № 8. - P. 1953-1973.
5. Комков А.В. Новые синтезы функционально замещенных пиримидинов и конденсированных систем, содержащих пиримидиновое кольцо // Канд. дисс. 1995. - ИОХ им.Н.Д. Зелинского. - Москва.- С. 357.
6. Bazzen R., Schunak W. Keten-N,N-acetale mit H2-antihistaminischer Wirkung // Arch.Pharm. 1982. - Vol. B315. - P. 680-684.
7. Mosandi Т., Kappe C.O., Flammang R, Wentrup C. Iminopropanodienones, RN=C=C=C=0: Synthesis and Reactions // J.Chem.Soc., Chem.Commun., -1992.-P. 1571-1573.
8. Ericsson E., Sandstrom J., Wennerbeck J., Studies of Polarized Ethylenes. Part II. Preparation of 1,1-Bis-dimethylaminoethylenes and 1,3-Dimethyl-1,2-methyleneimidazolidines // Acta Chem.Scand. 1970. - Vol. 24. - P. 3102-3108.
9. Gompper R., Topfl W. Reaktionen Substituierter Ketenmercaptale // Chem. Ber. 1962. - Vol. B95. - P. 2871-2881.
10. Wang H.-T., Wang X.-J., Huang Z.-T., Synthesis of Acetyl-Substituted Heterocyclic Ketene Aminales and Their Deacetylation Reaction // Chem. Ber. 1990.-Vol. B123.-P. 2141-2145.
11. Schwesinger R., Missfeldt M., Peters K., Schnering H.G. Nertige, sehr stark basische, pentacyclische •'Protonenschwamme" mit Vinamidinstruktur // Angew. Chem. 1987. - Vol. B99. - P. 1210-1212.
12. Tominaga Y., Michioka Т., Moriyama K., Hosomi A. Synthesis of Quinoline Derivatives Using Ketene Dithioacetals // J. Heterocycl. Chem. -1990.-Vol. 27.-P. 1217-1225.
13. Kuwoyama Y., Kataoka S. Reactions of ketene thioacetals. I. Reaction with some amines and active methylene compounds // Yakugaku Zasshi. 1965. - Vol. 85. - № 5. - P. 387-390 // C.A. -1965. - Vol. 63. - 8342h.
14. Sasho S., Obase H., Ichikawa S., Katazawa Т., Nonaka H., Yoshizaki R., Ishii A., Shuto K., Synthesis of Imidazolidinylidenepropanedinitrile Derivatives as Stimulators of Gastrointestinal Motility. 1. // J. Med. Chem. -1993.-Vol. 36.-P. 572-579.
15. Rudorf W.D., Synthese und reactionen neuartiger N-vinylazaaridine // Tetrahedron. 1980. - Vol. 36. - P. 1791 -1799.
16. Peseke К. Synthesen mit 1,3-dithiethanen-V. Reactionen der 2,4-bis(Al-koxycarbonyl-cyan-methylen)-l,3-dithiethane mit o-phenylendiaminen, Tetrahedron. 1976. - Vol. 32. - Vol. 483-485.
17. Shishoo C.J., Devani M.B., Bhadti V.S., Ananthan S., Ullas G.V. Hetero-cyclization of functionalized ketene acetals: synthesis of pyrimidines via vinylamidine intermediates // Tetrahedron Lett. 1984. - Vol. 25. - P. 1291-1292.
18. Shishoo C.J., Devani M.B., Bhadti V.S., Ananthan S., Ullas G.V. Synthesis and Spectroscopy of N-(Cyanovinyl)amidines // J. Chem. Res., Miniprint. -1985.-P. 3882-3897.
19. Ram V.J., Hague N., Shoeb A. Chemotherapeutic Agents XXIV. Synthesis of Pyrazolo3,4-d.pyrimidines as Isostere of Purines// J. Prakt. Chem. -1992.-Vol. B334.-P. 190-192.
20. Rudolf W.D., Augustin M., Reaktionen von Acylketen-S,S-acetalen mit Aminen // J. Prakt. Chem. 1977. - Vol. B319. - P. 545-560.
21. Augustin M., Groth Ch., Kristen H., Peseke K., Wiechmann Ch. Synthese und Reaktionen von 2Bis(alkylthio)methyliden.indan-l,3-dionen // J. Prakt. Chem. 1979. - Vol. B321. - P. 205-214.
22. Пат. US4075001 США, 3-Aminoisothiazole derivatives as herbicides / Gibbons L.K. // C. A. 1978. - Vol. 88. - 170135g.
23. Пат. DE2423813 ФРГ, l-[2-Methylthioethyl.amino]-l-aminoethylenes / Durant G.J., Emmett J.C., Ganellin C.R., Prain H.D. // C. A. 1975. - Vol. 82.- 170943v.
24. Huang Z.-T., Shi X. Synthesis of Isopropylidene Malonate Substituted Heterocyclic Ketene N-Acetals // Synth. Communs. 1990. - Vol. 20. P. 1321-1331.
25. Huang X., Chen B.-C., Wu G.-Y., Chen H.-B. Novel Synthesis of Acylaminomethylene Meldrum's // Synth. Communs. 1991. - Vol. 21. - P. 1213-1221.
26. Huang Z.-T., Wang M.-X., A New Route to 3H-l,5-Benzodiazepines and Heterocyclic Ketene Aminals from Benzoyl Substituted Ketene Dithioace-tals and Diamines // Synthesis. 1992. - P. 1273-1276.
27. Hartke K., Radau S. 3H-Pyrrolizine und Azapentalene // Liebigs Ann. Chem. 1974. - № 12. - P. 2110-2123.
28. Wang X.-J., Huang Z.-T. Synthesis and Spectral Characteristics of Cyano Substituted Heterocyclic Ketene Aminals // Acta Chemica Sin. 1989. -Vol. 47.-P. 890-895.
29. Augustin M., Bielka S. Synthese und Reaktions verhalten von 2,2-Diacyl-keten-heteroacetalen // Z. Chem. 1980. - Vol. B20. - P. 96-97.
30. Wang M.-X., Liang J.-M., Huang Z.-T. Spectral and Structural Properties of Heterocyclic Ketene Aminals // J.Chem.Res., Miniprint. 1994. - P. 1001.
31. Ericsson E.V., Marnung Т., Sandstrom F., Wennerbeck I. Studies of Polarized Ethylenes. Part VII. Experimental and Theoretical Dipole Moments and Electronic Structures by CNDO/2 calculations // J. Mol. Struct. 1975. -Vol. 24.-P. 373-387.
32. Cheng Y., Wang H.-X., Gan W.-X., Huang Z.-T. A Facile Method for the Synthesis of Novel Quinazolinone Compounds // Synth. Communs. 1996. -Vol. 26.-P. 475-482.
33. Mosandl Т., Stadtmueller S., Wang H.W., Wentrup C. Iminopropadieno-nes, RN=C=C=C=0: Theory and Experiment // J. Phys. Chem. 1994. -Vol. 98.-P. 1080-1086.
34. Rudorf W.-D., Koeditz J., Henze N., Tersakian A. Reactions of acylformyl-ketene S,S-and S,N-acetals with amines // Phosph., Sulf., Relat.Elem. -1995.-Vol. 107.-P. 87-98.
35. Yu C.-Y., Wang L.B., Huang Z.-T. Synthesis of spiroheterocyclic ketene aminals // Synth. Communs. 1996. - Vol. 26. - P. 2297.
36. Gompper R., Kunz R. Keten-dichloride und N-dichlormethylenesulfo-amide // Chem. Ber. 1966. - Vol. B99. - P. 2900-2904.
37. Hanefeld W., Kluck D. Zur Reaktion von vicinalen Polycarbonylver-bindungen mit Alkansulfonylhalogeniden und Triethylamin. Tiel 2. // Arch. Pharm. 1982. - Vol. B315 - P. 68-78.
38. Чернова JI.H., Симонов В.Д., Алямкин Ю.Н., Миннулин З.М. Взаимодействие 4,5-дихлор-2-дихлорметилен-4-циклопентен-1,3-диона с аминами // ЖОрХ. 1979. - Т. 15. - С. 512-516.
39. Nguyen N.V., Baum К. Preparation on 1,2-Dibromodinitroethylene and 1,1-Dibromodinitroethylene // Tetrahedron Lett. 1992. - Vol. 33. - P. 29492952.
40. Baum K., Bigelow S.S., Nguyen N.V., Archibald T.A., Gilardi R., George J.L. Synthesis and Reactions of 1,1-Diiodonitroethylene // J. Org. Chem. -1992.-Vol. 57.-P. 235-241.
41. Allenstein E., Fuchs R. Uber l-Cyanamino-2,2-dicyan-aethylene, N,N'-Dicyan-guanidine und den 0-Aethyl-N,N'-Dicyan-isoharnstoff // Chem. Ber. 1968. - Vol. В101. - P. 1232-1243.
42. Middleton W., Engelhardt V.A. Cyancarbon Chemistry IV. Dicyanoketene Acetals // J. Am. Chem. Soc. 1958. - Vol. 80. - P. 2788-2794.
43. Neidlein R., Kikelj D., Kramer W. Heterocyclic compounds from 2(Alk-oxycarbonylcyanomethylene)-l,3-dioxanes // J. Heterocycl. Chem. 1989. -Vol. 26.-P. 1335-1340.
44. Martin D., Schwarz K.-H., Rackow S., Reich P. Grundemann E., Struktur and Reaktivitat von 2-Amino-2-Aryloxy-l,l-dicyan-athylenen und 2-Amino-2-aryloxy-l-athoxycarbonyl-l-cyan-athylenen // Chem. Ber.- 1966. -Vol. B99.-P. 2302-2312.
45. Канищев М.И., Корнеева H.B., Шевелев С.А. Синтез З-амино-5-бензиламино-4-нитропиразола // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1986. - № 10.-С. 2342-2344.
46. Pilgram K. Synthesis of 2,3-Dihydro-lH-imidazol,2-b.pyrazoles // J. Heterocycl. Chem. 1980. -Vol. 17. - P. 1413-1416.
47. Пат. US4053619 США, 2-Substituted-2(acetoxyethyl)esters of (l-methyl-2-imidazolidine)nitroacetic acid / Kollmeyer W.D. // C. A.- 1978. Vol. 88. -37798s.
48. Пат. 4052411 США, Esters of derivatives of 2-imidasolide-nenitroacetic acid, Roman S.A. // C. A. 1978. - Vol. 88. - 22902k.
49. Wang L.B., Yu C.-Y., Huang Z.-T. Synthesis of N-cyanomethyl substituted heterocyclic ketene // Synth. Communs. -1995. Vol. 25, 1353.
50. Shoraf M.A.F., Eral E.-E.H.M., Hummonda H.A.A. Novel approach to sulfur-containing heterocycles// Phosph., Sulfur, Relat. Elem. 1994. - Vol. 92.-P. 19-28.
51. Ericsoon E., Mamung Т., Sandstrom J., Wennwerbeck J. Studies of polarized ethylenes. Part VII. Experimental and theoretical dipole moments and electronic structures by CNDO/2 calculations // Acta Chem. Scand. 1970. -Vol. 24.-P. 3102-3104.
52. Mitamura S., Takaku M., Nozaki H. Thiocarbonyl Ylides. Attepted Preparation and Relation Reactions // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974. - Vol. 47.-P. 3152-3157.
53. Yokoyama M., Arai K., Imamoto T. Synthesis of Heterocycles using a new Immonium Salt derived from N,N-dimethylthiourea // J. Chem. Soc., Perkin Trans I.- 1982.-P. 1059-1062.
54. Gluschkov R.G., Granik V.G. The Chemistry of Lactam Ethers // Adv. Heter. Chem. 1970.-Vol. 12.-P. 185-223.
55. Граник В.Г. Успехи химии енаминов // Успехи химии. 1984. - Т. 53. -С. 651-673.
56. Граник В.Г. Ацетали амидов и лактамов в синтезе гетероциклических соединений // ХГС. 1992. - № 6. - С. 762-780.
57. Ried W., Erie Н.-Е. Umsetzungen N-Acyl-substituerter a-Chlorformami-dine mit nucleophilen Reagenzien // Liebigs Ann. Chem. 1982. - № 2. - P. 201-210.
58. Bredereck H., Bredereck K. Umsetzungen mit Saureamid-Phosphoroxy-chlorid-Addukten und Amidchloriden // Chem. Ber. 1961. - Vol. B94. - P. 2278-2295.
59. Пат. DE2624530 ФРГ, Insecticides from the sulfonium salt of substituted acetic acid esters / Roman S.A., Bayer A.C. // C. A.- 1977 Vol. 86. -PI89967р.
60. Meerwein H., Florian W., Schon N., Stopp G. Uber Saureamidacetale, Harnstoffacetale und Lactamacetale // Liebigs Ann. Chem. 1961. - Vol. B641.-P. 1-39
61. Kantlehner W., Jaus H., Kienitz L., Bredereck H. Umsetzungen von Orthoamid derivaten der Kohlensaure mit CH2 und NH2 aciden Verbin-dungen // Liebigs Ann. Chem. 1979. - P. 2096-2113.
62. Kantlehner W., Ivanov I.C., Mergen W.W., Bredereck H. Synthesen mit Vinylidendiaminen // Liebigs Ann. Chem. 1980. - P. 372-381.
63. Kantlehner W., Mergen W.W. Eine eifache Synthese fur Tris(dimethyl-amino)ethoxy-methan and Keten-aminale // Synthesis. 1979. - P. 343-344.
64. Maas G., Feith B. Push-Pull Olefins from bis(formamidinium)ethers H Synth.Communs. 1984. - Vol. 14. - P. 1073-1079.
65. Feith В., Weber H.M., Maas G. Ringoffnung von N-(Tetraalkylamidinio)-pyridinium Salzen Durch Anionen methylenaktiver Verbindungen // Chem. Ber. 1986. - Vol. В119. - P. 3276-3296.
66. Kantlehner W., Greiner U. Beitrage zur Chemie von Bis(dialkylamino)-malononitrilen // Liebigs Ann. Chem. 1990. - P. 965-973.
67. Дорохов В.А., Гордеев М.Ф., Богданов B.C., Лайхтер А.Л., Кислый В.П., Семенов В.В. Новый синтез аминалей нитрокетенов // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1990. - С.2660.
68. Дорохов В.А., Гордеев М.Ф., Демьянец З.К., Бочкарева М.Н., Богданов B.C. Синтез М,М-ацеталей диацилкетенов и алкоксикарбонил(ацил)-кетенов реакцией Р-дикетонов и Р-кетоэфиров с монозамещенными цианидами // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1989. - С. 1806-1812.
69. Дорохов В.А., Гордеев М.Ф., Демьянец З.К., Богданов B.C. Новый подход к синтезу кетенаминалей присоединение Р-дикетенов и р-кетоэфиров к монозамещенным цианидам, катализируемое ацетил-ацетонатом никеля // Изв. АН СССР, Сер. хим. - 1987. - С. 1683-1686.
70. Дорохов В.А., Гордеев М.Ф., Богданов B.C. Реакция ацетилацетона с цианамидом в присутствии каталитических количеств ацетилацетоната никеля. // Изв. АН СССР, Сер. Хим. 1988. - С. 1431-1434.
71. Дорохов В.А., Демьянец З.К. Синтез незамещенных по азоту кетенаминалей из эфиров (3-кетокарбоновых кислот и цианамида // Изв. АН СССР, Сер. Хим. 1993. - С. 419-420.
72. Veronese А.С., Gandolji V. Tin (IV) chloride-promoted versus Metal 5-carbonylenolate-catalysed Reactions of P-Dicarbonyls with Nitriles // J. Chem. Res., Miniprint. 1988. - P. 1837-1845.
73. Trofimenko S., Little E.L., Mower H.F. Tricyanomethane (Cyanoform), Carbamvldicvanomethan and their Derivatives H J. Org. Chem. 1962.в w1. Vol. 27. P. 433-440.
74. Elvidge J.A., Judson P.N., Pezeival A., Shah R. Preparation of Some Highly Polarised Ethenes by Addition of Amines to Suitable Carbonitriles // J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. 1983. - P. 1741-1742.
75. Coennen M., Faust J., Ringel C., Mayer R. Synthesen mit Trichloraceto-nitril // J. Prakt. Chem. 1965. - Vol. B27. - P. 239-250.
76. Gavrilenko В., Miller S.I. Synthesis and Properties of 3-Aminopyrazolin-5-ones // J. Org. Chem. 1975. - Vol. 40. - P. 2720-2724.
77. Elnagdi M.H., Fahmy S.M., Hafer E.A.A., Elmoghoar M.R.H., Amer S.A. Pyrimidine Derivatives and Related Compounds. A Novel Synthesis of
78. Pyrimidines, Pyrazolo4,3-d.pyrimidine // J.Heterocycl.Chem. 1970. -Vol. 16.-P. 1109-1111.
79. Боднарчук Н.Д., Гавриленко Б.Б., Момот В.В. Замещенные 1,1-диами-ноэтилены // ЖОрХ. -1973. Т. 9. - С. 36-38.
80. Боднарчук Н.Д., Яцишин А.А. Получение и свойства кетенаминалей // ЖОрХ.-Т. 13.-С. 954-959.
81. Кухарь В.П., Пастернак В.И., Песоцкая Г.В. Полихлоралкиламины II. Трихлорметилдиалкиламины // ЖОрХ. 1973. - Т. 9. - С. 39-43.
82. Lautenschlaeger F., MyKre М., Hopton F., Wilson J. Substitution and Addition Reaction of Aziridine with Perfluorinated Hydrocarbons. Nuclear Magnetic Resonance Spectra of N-Perfluoroalkyl Aziridines // J. Heterocycl. Chem. 1971.-Vol. 8.-P. 241-247.
83. Masaki Y., Miuro Т., Ochiai M. Alcoholysis of Epoxide Catalyzed by Tetracyanoethylene and Dicyanoketene Acetals // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1996.-Vol. 69.-P. 195-206.
84. Allenstein E. Additionsprodukte von Halogenwasserstoffen oder aromatischen Aminen an Cyanform // Chem.Ber. 1963. - Vol. B96. - P. 3230-3242.
85. Klemn K., Prusse W., Baron L., Daltrozzo E. 3-Chlor-5-dimethylamino-2-formyl-4-aza-2,4-pentadiennitrl. Synthese und Umsetzungen mit Nucleo-philen//Chem.Ber. 1981.-Vol. B114.-P. 2001-2018.
86. Mertens H., Troschutz R. Eine neue Synthese des 2,6-diamino-4-hydroxy-3-nitropyridines // Arch.Pharm. (Weinheim). 1986. - Vol. B319. - P. 947950.
87. Yamazaki Т., Matoba K., Imai R.N. Synthesis in the Diazasteroid Group VIII. Synthetic Studies of the 14,17-Diazasteroid System // J. Heterocycl. Chem.- 1979.-Vol. 16. P. 517-523.
88. Sasaki Т., Kojima A. Chemistry Cyanoacetylenes IV. Preparation and Reaction of Cyanoamines and the corresponding Cyano-enamines // J. Chem. Soc. C. 1970. - P. 476-480.
89. Cocco M.T., Conqiu C., Maccioni A., Onnis V. Reaction of Enamino-nitriles with Isocyanates. Synthesis of New 2-oxo- and 6-Oxopyrimidines // J.Heterocycl. Chem. 1994. - Vol. 31. - P. 329-334.
90. Rajappa S., Advani B.G., Sreenivasan R. Nitroenamines III. Synthesis of 3,3-diamino-2-nitroacrylonitriles from l,l-diamino-2-nitroethylenes // Tetrahedron. - 1977. -Vol. 33. - P. 1057-1060.
91. Rajappa S., Nair M.D., Sreenivasan R., Advani B.G. Synthesis of 1,1-diamino-2-thioacylethylenes: A novel C-thioacylation by the Willgerodt-Kindler reaction // Tetrahedron. 1982. - Vol. 38. - P. 1673-1676.
92. Huang Z.-T., Liu Z.-R. Alkylation of Heterocyclic Ketene Aminals with Benzyl Chloride and Ethyl Bromoacetate. Synthesis of Heterobicycles Containing y-Lactam-Fused Diazaheterocycles // Chem.Ber. 1988. - Vol. B122.-P. 95-100.
93. Dannhardt G., Laufer S., Ziereis K. Enaminodiester und monoester mit semicyclischer C=C-Bindung der Pyrrolidin- und Imidazolidin-Reihe // Arch.Pharm. (Weinheim). 1988. - Vol. B321. - P. 429-430.
94. Albiright J.D., Shepherd R.G. Reactions of l,2-dimethyl-5-nitroimidazole, Novel Methods of Conversion of the Methyl Group to Nitrile // J. Heterocycl. Chem. 1973. - Vol. 10. - P. 899-905.
95. Badawey E.-S.A.H., Rida S.M., Soliman F.S.G., Kappe T. Benzimidazole Condensed Ring Systems. 4. New approaches to the Synthesis of Substituted Pyrimidol,6-a.benzimidazole-l,3(2H,5H)-diones // J. Heterocycl. Chem. -1989.-Vol. 26.-P. 405-408.
96. Жвинчук И.В., Лозинский M.O., Выпираленко А.В. С-Моно- и Дибензоимидазола бензоилхлоридол // ЖОрХ 1994. - Т. 30. - С. 909914.
97. Nair M.D., Rajappa S., Desai J.A. Synthesis of l,l-Diamino-2-acylethylenes A Direct Acylation Route // Ind. J. Chem. - 1982. - Vol. 21B.-P. 1-3.
98. Naik H.A., Pumaprajna V., Seshadri S. Studies in the Vilsmeier-Haack Reaction: Part XV. Application to 2-Methylbenzimidazole, 2-Chloro-methylbenzimidazole and Benzimidazole-2-propionic acid // Ind. J. Chem. -1977.-Vol. 15B.-P. 338-340.
99. Bourson J. Etudes en serie benzimidazclique IV. Comportement de la methylene-2-dimethyl-l,3-benzimidazoline; (a) reactions an niveau de la double liasion // Bull. Soc. Chim. Fr. 1973. - P. 2373-2376.
100. Bourson J. Etudes en serie benzimidazolique V. Comportement de la methylene-2-dimethyl-l,3-benzimidazoline; reactions d'alkylation et d'acylation // Bull. Soc. Chim. Fr. 1974. - P. 525-528 (1974)
101. Clark J., Gelling J., Neath G. Ready Ring-opening of Some Pyrimidine Derivatives // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1967. P. 859-860.
102. Clark J., Curphey M., Southon J.W. Heterocyclic Studies. Part XXXI. New Routes to Reduced Imidazole, Pyrimidine and Pyridopyrimidine Derivatives //J. Chem. Soc., Perkin Trans 1.- 1974.-P. 1611-1614.
103. Clark J., Gelling J., Southon J.W., Morton M.S. Heterocyclic Studies. Part XIII. Ready Ring Cleavage of Some Pyrimidine Derivatives to give Highly Substituted Ethylenes // J. Chem. Soc., C. 1970. - P. 494-498.
104. Clark J., Parvizi В., Southon J.W. Heterocyclic Studies. Part XXXVII. Ready Ring Cleavage and Decarbonylation of Pyrimidine-5-carbaldehydes // J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. 1976. - P. 125-130.
105. Clark J., Parvizi В., Colman R. Heterocyclic Studies. Part XXXIX. Ring Cleavage of some Pyrimidine Derivatives in Alkaly // J. Chem. Soc., Perkin Trans 1.- 1976.-P. 1004-1007.
106. Winn M. Ring Opening of 3-Chloro-4-nitroisothiazole with Amines // J. Org. Chem. 1975. - Vol. 40. - P. 955-956.
107. Black D.St.C., Rothinie N.E. Metal Template Reactions XXI Synthesis and Coordination Chemistry of Diamino Dialdehydes Based on Pyrimidines and Related Enaminones // Austr. J. Chem. 1983. - Vol. 36. - P. 2413-2422.
108. Soyka R., Guth B.O., Weisenberger H.M., Luger P., Mueller Т.Н. Guanidine Derivatives as Combined Thromboxane A2 Receptor Antagonists and Synthase Inhibitors // J. Med. Chem. 1999. - Vol. 42. - P. 1235-1249.
109. Shishoo C.J., Chabria M.T., Gandhi T.P., Bangaru R.A. Synthesis and Antihyperlipaemic Activity of Some Novel N-Cyanovinylformamidines // Arzneim. Forschung. 1997. - Vol. 47. - P. 35-38.
110. Rudorf W.-D., Koeditz J., Hanze N., Teraskian A. Reactions of cylformylketene S,S- and S,N-acetals with amines // Phosph., Sulf., Silicon and Relat. Elem. 1995. - Vol. 107. - P. 87-98.
111. Moloney D.W.J., Wong M.N., Flammang R., Wentrup C. Cyanoketene and Iminopropadienones // J. Org. Chem. 1997. - Vol. 62. - P. 4240-4247.
112. Ram V.J., Goel A., Kandpal M., Mittal N., Goyal N. Tetraazaacenaph-thene, tetraazaphenalene and 1,3,4-thiadiazole derivatives as potential leishmanicides // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997. - Vol. 7. - P. 651-656.
113. Wang L.-B., Huang Z.T. Synthesis of Heterocyclic Ketene Aminals with a -Hydroxyethyl Group on the Nitrogen Atom // Synth.Commun. 1996. -Vol. 26. - P. 459-479.
114. Олейник И.В., Загуляев O.A., Григорьева O.A., Мамаев В.М. Химические свойства имидиновых производных азинов. 5. Броми-рование дигидропиридимиден- и дигидропиримидинилиден-дициан-уксусных эфиров // ХГС. 1991. - С. 1110-1116.
115. Hanefeld W., Spangenberg В. Reactionen von Triethylammonium-l-(2-chlor-l,3-dioxo-2-indanyl)chlormethansulfonat und dichlormethansulfonat mit HO-, and SH- und NH- Nucleophilen // Arch.Pharm. (Weinheim). -1988.-Vol. B321.-P. 253-257.
116. Traube WM Eyme A. Ueber Additions-reactionen der Carbodiimide // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1899. - Vol. B32. - P. 3176.
117. Тшценко B.E., Кошкин H.B. О действии натрмалонового эфира на дифенилтиомочевину и карбодифенилимид // ЖОрХ. 1934. - Т. 4. - С. 1021-1026.
118. Stephen A. Uber die Reaktion von C,H-aciden Verbindungen mit Carbodi-imiden // Monatsh. Chem. 1960. - Vol. B97. - P. 695-702.
119. Augustin M., Gunther E. Synthese von 5(Diaminomethylen)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-2,4-dionen // Z. Chem. 1990. - Vol. B30. - P. 169-170.
120. Saalfrank R.W., Wirth H. Bis(oxazole) und Tetrazolylammonium -Betaine aus Bis(vinylaziden) // Chem. Ber. 1989. - Vol. В122. - P. 969974.
121. Shi S., Wude F. Synthesis and Some Properties of 11,12-Diamino-dibenzob,g.[ 1,8]naphthyridine // J. Org. Chem. 1988. - Vol. 53. - P. 5379-5381.
122. Saalfrank R.W., Harbig R., Struck O., Peters E.M., K. Peters, von Schering H.G. Linkage of Coordinatively Unsaturated Copper(II) Monomers via Cyano versus Tetrazolyl Donor // Z. Naturforsh.B. 1996. - Vol. B51. - P. 399-408.
123. Regitz M., Liedhegener A., Stadler D. Electrophile Reaktionen der Diazo-Gruppe in 2-Diazo-l,3-diketonen // Liebigs Ann.Chem. 1968. - Vol 713. — P. 101-112.
124. Ghosh T.N., Das-Gupta D. Synthesis of some four membered heterocyclic compounds // J. Ind. Chem. Soc. 1942. - Vol. 19. - P. 41-46.
125. Sandstrom J. Topic in Stereochemistry // Ed. Allinger N.L., Eliel E.L., Wilen S.H.N.Y. John Wiley. - 1983. - Vol. 14. - P. 83.
126. Shvo J., Shanan-Atidi H. Internal Rotation in Olefins. I. Kinetic Investigation by Nuclear Magnetic Resonance // J. Am. Chem. Soc. 1969. - Vol. 91.-P. 6683-6689.
127. Shvo J., Shanan-Atidi H. Internal Rotation in Olefins. II. Thermodinamic and Kinetic Investigation by Nuclear Magnetic Resonance // J. Am. Chem. Soc. 1969. - Vol. 91. - P. 6689-6696.
128. Костюченко Н.П., Гранин В.Г., Жидкова A.M., Глушков P.Г., Шейнкер Ю.Н. Ацетали лактамов. XII. Исследование внутреннего вращения в циклических енаминах методом спектроскопии ПМР // ХГС.- 1974.-С. 1212-1219.
129. Sjostrand U., Sandstrom J. Studies of Polarized ethylenes XI. Conformational analysis and Barriers to rotation of the electron-accepting groups in Twisted push-pull ethylenes // Tetrahedron. - 1978. - Vol. 34. P. 3305-3312.
130. Isaksson G., Sandstrom J. The barrier to internal rotation around carbon-carbon double bonds in ketene mercaptals and aminals // Tetrahedron Lett. -1967.-Vol. 24.-P. 2233-2236.
131. Khan A.Z.-Q., Isaksson R., Sandstrom J. Preparation and Barriers to Rotation of Chiral Twisted l-Acyl-l-thioacyl and 1,1—Bis(thioacyl)-2,2-diaminoethylene // J. Chem. Soc., Perkin Trans 2. 1987. - P. 491-495.
132. Gompper R., Kunz R. Tautomeriefahi^e Ketenaminale, Synthese von Chinolinen und 1,8-Naphthyridinen // Chem. Ber. 1965. - Vol. B98. - P. 1391-1403.
133. Long D.A., George W.O. Spectroscopic studies of compounds containing the -CN group. III. Vibrational spectra and assignments for cis-l,2-diamino2,2-dicyanoethylene // Spectrochim. Acta. 1964. - Vol. 20. - P. 17991806.
134. Neidlein R., Sui Z. Synthesis of l,2,3,4-Tetrahydro-4-oxothieno3,2-d.pyrimidine and Perhydropyrimidine Derivatives from Alkyl Dicyano-acetates // Helv. Chim. Acta. 1991. - Vol. 74. - P. 579-584.
135. Mohamed N.K., Aly A.A., Hasan A.A., Mourad A.-F.E., Hopf H. Studies on pyrimidine derivatives. Part IX. Synthesis of some alkylaminoalkylthio-thiazolo5,4-d.pyrimidines // J.Prakt.Chem. Chem.-Ztg. 1996. - Vol. 338. - P. 745-749.
136. Sandstrom J., Sjostrand U. Studies of Polarized Enamines VIII. Conformational analysis of Twisted ethylenes // Tetrahedron. - 1978. - Vol. 34.-P. 371-378.
137. Khan A.Z.-Q., Sandstrom J. Addition of Twisted l-Thioacyl-2,2-diamino-ethylenes to Dimethyl Acetylenedicarboxylate. Formation and Ring Opening of Thiopyran-4-spiro-2'(l\3'-diazacyclanes) // j. Org. Chem. 1991. - Vol.56.-P. 1902-1907.
138. Reynolds G.F., Saari A.F. Tautomerism in Malonic Ester Derivatives of s-Triazine // J. Heterocycl.Chem. 1975. - Vol. 12. - P. 295-299.
139. Reynolds G.F., Berber R., Boutwell W. Malonic Ester Derivatives of s-Triazine // J. Heterocycl.Chem. 1972. - Vol. 9. - P. 1009-1011.
140. Физические методы в химии гетероциклических соединений, Ред. А.П. Катрицкий, Изд. Химия, Москва-Ленинград, 265 с. (1966)
141. А.А. Яцишин, Н.Д. Боднарчук, Тризамещенные кетенаминали, ЖОрХ, 15, 1381-1384(1979)
142. Baum К., Nguyen N.V., Gilardi R., Flippen-Anderson J.J., George С., Nitration of l,l-diamino-2,2-dintroethylenes // J. Org. Chem. 1992. - Vol.57. P. 3026-3030.
143. Glover D.J., Kramer M.J. Reaction of Trinitromethyl Compounds with Potassium Iodide // J. Org. Chem. 1961. - Vol. 26. - P. 4734-4735.
144. Trmino M.J.G., Linden A., Heimgarther H., Cabrera A.M. 3-Acylamino-3-amino-2-nitroacrylonitriles from N-Acyl-S-methyl-3,3-diamino-2-nitroacrylthioimidates // Helv. Chim. Acta. 1993. - Vol. B76. - P. 28172829.
145. Peseke K. Synthesen mit 1,3-Dithietanen Darstellung von Keten-N,N-acetalen // Z. Chem. 1975. - Vol. B15. - P. 146-148.
146. Дорохов B.A., Гордеев М.Ф., Комков A.B., Богданов B.C. Синтез N,N-ацеталей ацетилкетенов и их ЕД-изомерия // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1990.-С. 401-407.
147. Ried W., Schopke К. Uber Synthese und Reaktionen neuer vinyloger Chlorformamidine // Liebigs Ann. Chem. 1986. - P. 389-394.
148. Граник В.Г., Дозорова Е.Н., Марченко Н.Б., Буданова Л.И., Кузовкин В.А., Глушков Р.Г. Енамидины в реакции переаминирования и новый вариант синтеза оксолиниевой кислоты // Хим.-Фарм. Журн. 1987. -№ 10.-С. 1249-1253.
149. Schmidt С., Polborn К., Beck W. Ubergangsmetall-Komplexe mit 2(1,3-Dioxo-2-indanyliden)benzimidazolinen // Chem. Ber. 1992. - Vol. B125. -P. 61-66.
150. Дорохов B.A., Гордеев М.Ф., Бочкарева M.H., Курелла М.Г., Воронцова Л.Г., Львов С.В., Чижов О.С. Синтез4-амино-5-алкокси-карбонил(ацил)пиримидинов из (3-дикарбонильных соединений и N-цианоамидинов//Изв. АН СССР, Сер. хим.- 1989.-С. 1134-1 138.
151. Дорохов В.А., Гордеев М.Ф. Синтез кетенаминалей из циклических 3-дикетонов и цианамидов с использованием ацетата никеля // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1989.-С. 1211-1212.
152. Дорохов В.А., Презент М.А. Хелатный синтез производных 8-диаминометилен-5,6,7,8-тетрагидрохиназолин-7-она // Изв. Акад. Наук, Сер. хим. 1994. - С. 888-890.
153. Дорохов В.А., Презент М.А., Богданов B.C. Хелатный синтез пиразолил(этоксикарбонил)кетенов предшественников функцио-нализированных пиразоло1,5-с.пиримидинов // Изв. Акад. Наук, Сер. хим.- 1994.-С. 2211-2114.
154. Дорохов В.А., Презент М.А. Хелатный синтез производных 4-амино-5,6,7,8-тетрагидрохиназолин-7-она // Изв. Акад. Наук, Сер. хим. -1993. -С. 1504-1505.
155. Дорохов В.А., Презент М.А., Богданов B.C. Этиловый эфир 3,3-диамино-2-(2-п-толилпиримидин-4-ил)акриловой кислоты новый представитель аминалей гетарилкетенов // Изв. Акад. Наук, Сер. хим. -1994.-С. 1638-1640.
156. Дорохов В.А., Гордеев М.Ф., Презент М.А. Хелатный синтез производных 7-диаминометилен-4,5,6,7-тетрагидро-2Н-индазол-6-она // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1991. - С. 525-526.
157. Дорохов В.А., Комков А.В., Сахаров A.M., Богданов B.C. Синтез 2-амино-З-ацетил-4-пиридона // Изв. Акад. Наук, Сер. хим. 1996. - С. 177-179.
158. Граник В.Г. Синтез гетероциклических соединений на основе ацеталей амидов и лактамов // Докт. дисс. 1978. - ИОХ им.Н.Д. Зелинского. - Москва.
159. Rudorf W.D., Augustin М. Acylketen-S,S- und Acylketen-S,N-acetale als Bausteine fur Heterocyclen: Pyrazole und Isoxazole // J. Prakt. Chem. -1978. Vol. B320. - P. 585-599.
160. Макаров B.A., Анисимова O.C., Граник В.Г. Взаимодействие 3,5-диамино-4-нитропиразола с электрофильными агентами // ХГС. 1997. С. 329-335.
161. Боднарчук Н.Д., Яцишин А.А. Строение и свойства замещенных имидазолидин-4,5-дионов // ЖОрХ 1977. - Т. 13. - С. 2432-2436.
162. Neidlein R., Sui Z. Synthese von Imidazolidin-Derivated aus Dicgane-ssigsaureestern // Chem. Ber. 1990. - Vol. В123. - P. 2203-2206.
163. Дорохов В.А., Гордеев М.Ф. Новый пример гетероциклизации с использованием хелатных соединений: синтез функционализированных пиримидинов из N,N-aueTaneft диацилкетенов // Изв. АН СССР, Сер. хим.- 1989.-С. 2874.
164. Дорохов В.А., Гордеев М.Ф., Комков А.В., Богданов B.C. Синтез 4-амино-5-алкоксикарбонил(ацил)пиримидинов из Р-дикарбонильных соединений и N-цианоамидов // Изв. АН СССР, Сер. Хим. 1990. - С. 145-149.
165. Wamhoff Н., Lamers W. Sukressiver Aufbau Polycyclisher Molekul-structuren: 1,2,3,5,6,7,-Hexahydroimidazo 1,2-a.pyridin-8-carbonsaureethyl ester zur Synthese von Imidazo-naphthyridinen azocinen, Tri- und
166. Tetraazaacenaphthyridinen und Triazacyclooctcd.indenen // Synthesis. -1993.-P. 111-116.
167. Гордеев М.Ф., Комков А.В., Дорохов В.А. Синтезы производных пиримидина и пиридо2,Зч!.пиримидина с использованием N,S- и N,N-ацеталей диацетилкетена // ХГС. 1990. - С. 1286-1288.
168. Гейн В.Л., Пиритимова С.Г., Винокурова О.В., Андрейченков Ю.С., Комков А.В., Богданов B.C., Дорохов В.А. Реакции гетероциклизации 6-арил-2,2-диметил-1,3-диоксин-4-онов с аминалями а-оксокетенов // Изв. Акад. Наук, Сер. Хим. 1994. - С. 1475-1476.
169. Воловенко Ю. П. Синтез и свойства 3-амино-2-(2-бензимидазолил)I
170. Д2-пирролизидин-1 -она // ХГС. 1997. - С. 975-978.
171. Huang Z-T., Wang J.-C., Wang L.-B. Acylation of heterocyclic ketene aminals with propionyl chloride // Synth. Commun. 1996. - Vol. 26. - P. 2285-2296.
172. Yu Ch.-Y., Huang Z.-T., Wang L.-B. Regioselective Acylation of Heterocyclic Ketene Aminals with Acetyl Chloride // J. Chem. Res., Miniprint. -1996.-Vol. 9.-P. 2375-2386.
173. Cado F., Bazureau J.P., Hamelin J. Synthesis of 2-Oxo-2-pyrrolino-(l,2-a)-(4H)-perimidine by N,C-Cyclocondensation to a Heterocyclic Ketene Aminal // Bull. Soc. Chim. Belg. 1996. - Vol. 105. - P. 273-278.
174. Zama Y., Okamoto Y., Takagi K., Kurosawa Y., Takada A. Hydrolysis of 4-Cyano-l-ethoxypyrimido(l,6-a)benzimidazole: Formation of a y-aminonitrile and Benzimidazolidines // J. Heterocycl. Chem. 1995. - Vol. 32.-P. 851-853.
175. Yamaguchi Y., Okamoto Y., Harada K. Structure and Properties of Ethyl (2-Benzimidazolyl)cyanoacetimidate // J.Heterocycl.Chem. 1999. - Vol.36.-P. 841-848.
176. Saalfrank R.W., Harbig R., Struck O., Peters E.-M., Peters K., von Schering H.G. Eindimensionale Kupfer(II)-Koordinationspolymere: Kristall Engineering durch variable Verknuepfungsmuster // Z. Natur-forschung. B. 1997. - Vol. B52. - 125-127.
177. Latypov N.V., Bergman J. Synthesis and Reactions of l,l-Diamino-2,2-dinitroethylene // Tetrahedron. 1998. - Vol. 54. - P. 1 1525-11536.
178. Binev I.G., Binev Y.I. Infrared spectra and structure of the cyano and methoxycarbonyl derivatives of 3,3-bis(dimethylamino)acrylonitrile: an ab initio force field treatment // J. Mol. Struct. 1997. - Vol. 435. - P. 247258.
179. Neidlein R„ Wang Z. Syntheses of new pyrimidine derivatives starting from l,l-diamino-2,2-dicyanoethylene // Synth.Commun. 1997. - Vol. 27.-P. 1223-1236.
180. Chhabria M.T., Shishoo C.J. Synthesis of some 4-bromopyrimidines andcondensed 4-bromopyrimidines by one-pot reaction // Heterocycles. -1999.-Vol. 51.-P. 2723-2730.
181. Nelson J.H., Howells P.N., DeLulio G.C., Landen G.L. Nickel-Catalyzed
182. Michael Additions of p-Dicarbonyls // J. Org. Chem. 1980. - Vol. 45. -P. 1246-1249.
183. Basato M„ Corain В., Veronese A.C., D'Angeli F., Valle G., Zanotti G.
184. Metal-Catalyzed Synthesis of Cyano Enaminediones from (3-Dicarbonyl Compounds and Cyanogen. Identification of Traube1 s Isomers // J. Org. Chem.- 1984. Vol. 49. - P. 4696-4700.
185. Eckberg R.P., Nelson J.H., Kenney J.W., Howells P.N., Henry R.A.
186. Reactions of bis(2,4-pentanedionato)nickel(II) with isocyanates and other electrophiles. Electrophilic addition to 2,4-pentanedione catalyzed by bis(2,4-pentanedionato)nickel(II) // Inorg. Chem. 1977. - Vol. 16. - P. 3128-3130.
187. Аксельрод Ж.Н., Березовский B.M. Электрофильное замещение вряду шестичленных азотсодержащих гетероароматических соединений и их N-окисей // Успехи химии. 1970. - Vol. 39. - С. 1337-1368.
188. Broun D.J. In The Pyrimidines // New York. 1962. - J.Willey & Sons. -P. 138-156.
189. Пат. DE221736 ФРГ. 2,4,6-Trifluoro-l,3-diazines / Bimmer M., Langen P., Plaul H. // C.A. 1982. - Vol. 104. - 68880р.
190. Ridd J.H. Elektrophile substitution on heteroaromaten // Z. Chem. 1968. -Vol. 6.-P. 201-206(1968)
191. Пат. DE2356644 ФРГ. Nitropyrimidine plant growth regulators / Ficher H.P. // C.A. 1974. - Vol. 82. - 27230e.
192. Frissen A.E., Marcelis A.T.M., Ceurtsen G. Intramolecular Diels-Alderreaction of 2-(alkynyl)pyrimidines and 2-(alkynyl)pyridines // Tetrahedron. 1986. - Vol. 45. - P. 5151-5162.
193. Christensen B.E., Stahl Q., Lehmkuhl F. Reaction of 4,6-dimethoxy-5nitropyrimidine with methylhydrazine. Formation of 4-hydrazine-6-hydroxypyrimidine // J. Org. Chem. 1971. - Vol. 36. - P. 2462-2466.
194. Kleine-Natrop H.E. Occupational contact eczema in drug industry due topyrimidine derivatives from the synthesis of mercaptopurine // Acta Allerg. 1966. - Vol. 21. - P. 319-328.
195. Болдырев И.В., Полумбрик O.M., Марковский JI.H. Синтез 5-нитро1^,1^-дифенилгидразонопиримидинов и изучение их свободных радикалов // ХГС.- 1989. N 11. -С. 1545-1549.
196. Пат. US4336255 США, Diuretic pharmaceutical compositionscontaining guanidinopyrimidines / Ladd L.D. // C.A. -1982. Vol. 97. -98377d.
197. Hurst D.T., Beaument C., Jones D.T.E., Kingsley D.A. The chemistry ofpyrimidinethiols. II. The preparation and reactions of some 2-arene-carbonylmethylthiopyrimidines // Aust. J. Chem. 1988. - Vol. 41. - P. 1209-1219.
198. Седов А.Л., Макаров В.А., Немерюк М.П., Сафонова Т.С. Овзаимодействии замещенных 4(6)-хлор-5-нитропиримидинов с гуанидинами // Московская конференция по органической химии и технологии, 5-ая. 1989. - Тезисы докладов. - Москва. - С. 229.
199. King F.E., King T.J. New potential chemotherapeutic agents. Part VII.
200. Derivatives of 1,3-diazoacridine // J. Chem. Soc. 1947. - P. 726-734.
201. Broun D.J. The Pyrimidines. Supplement I. // Willey. 1970. - New York. -P. 94-109.
202. Biffin M.E.C., Broun D.J., Porter Q.N. Pyrimidine reactions. Part XVIII.
203. The conversion of 4-methoxy-5-nitropyrimidine into 3-amino-4-nitropyrazole by hydrazine // J. Chem. Soc. (C). 1968. - P. 2159-2162.
204. Пат. 2223644 ФРГ, Herbicidal and plant growth regulation 2-(alkyl-thio>-4,6-diamino-5-nitropyrimidine derivatives / Ficher H.P. //C.A. 1973. -Vol. 78. - 43506x.
205. Седов A.Jl., Макаров B.A., Немерюк М.П., Сафонова Т.С. Тетразолиленамины. Синтез, строение и свойства // Всесоюзная конференция по химии енаминов, 2-ая. 1991. - Тезисы докладов. - Пермь. - С. 17.
206. Zondler Н., Forrest H.S., Lagowski J.M. Synthesis of 6-hydroxymethyl1,3-dimethyllumazine by rearrangement of the corresponding 6-methyl-lumazine-5-oxide // J.Heterocycl. Chem. 1967. - Vol. 4. - P. 675-678.
207. Tennaut G., Wallace G.M. Unprecedental aminative ring-openingreactions of l,2,5.oxodiazolo[3,4-d]pyrimidine l-oxides (pyrimido-furoxans) // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982. - P. 267-268.
208. Арутюнян Т.Г., Немерюк М.П., Травень Н.И., Сафонова Т.С.,
209. Cupps T.L., Wise D.S., Townsend L.B. Synthetic strategies toword the synthesis of 2,4-dimethoxypyrrolo3,2-d.pyrimidine // J. Org. Chem. -1983.-Vol. 48.-P. 1060-1064.
210. Mulliez E. Synthesis of poliimidazoles as biomimetic ligands for metalloprotein active site modeling // Tetrahedron Lett. 1989. - Vol. 30. -P. 6169-6172.
211. Hull R. The synthesis of some 9-furfurilpurines and some related heterocyclic compounds // J. Chem. Soc. 1954. - P. 481-484.
212. Hirota K., Kitade Y., Senda S. Pyrimidines. 17. Novel pyrimidine to pyridene transformation reaction. One-step synthesis of pyrido2,3-d.pyrimidines // J. Org. Chem. 1981. - Vol. 46. - P. 846-849.
213. Plas Van der H.C., Jongejan H. Ring transformation of 5-nitropyrimidine via inverse Diels-Alder reaction // Tetrahedron Lett. 1982. - Vol. 23. -P. 3965-3968.
214. Marcelis A.T.M., Plas Van der H.C. Inverse electron demand Diels-Alder reaction of 5-nitropyrimidine with enamines. Synthesis of 3-nitropyrimi-dine derivatives // Tetrahedron 1989. - Vol. 45. - P. 2693-2702.
215. Plas Van der H.C., Charushin V.N., Valdhuizen В., Adducts of 5-nitro-pyrimidines with liquid ammonia and their oxidation into aminonitro-pyrimidines // J. Org. Chem. 1983. - Vol. 48. - P. 1354-1357.
216. Watanabe K.A., Su T.L., Paukiwier K.W. Novel ring transformation reactions and applications to the synthesis of potential anticancer heterocyclic compounds // Heterocycles. 1984. - Vol. 21. - N 1. - P. 289-301.
217. Граник В.Г., Киселев С.С., Соловьева Н.П., Персиянова И.В., Полиевктов М.К., Шейнкер Ю.Н. Ацетали лактамов и амидов кислот. 31. Синтез, протонирование и основность некоторых гетероциклических енаминокетонов // ХГС. 1980. - С. 344-348.
218. Rajappa S., Advani B.G. Nitroenamines: part IV. Synthesis of 4-nitroiso-thiazole derivatives from nitroketene aminals // Ind. J. Chem.Sect B. -1977.-Vol. 15B.-P. 886-889.
219. Граник В.Г., Жидкова A.M., Глушков Р.Г., Персианова И.В., Переслени Е.М., Енгоян А.Р., Шейнкер Ю.Н. Ацетали лактамов. 13. Константы ионизации и спектральные свойства Ы-метил-2-арилиминолактамов // ХГС. 1974. - С. 1220-1225.
220. Граник В.Г., Жидкова A.M., Глушков Р.Г. Успехи зимии ацеталей амидов кислот и лактамов // Успехи химии. 1977. - Т. 46. - С. 685702.
221. Граник В.Г., Марченко Н.Б., Сочнева Е.О., Власова Т.Ф., Григорьев
222. A.Б., Полиевктов М.К., Глушков Р.Г. Ацет° г лактамов и амидов кислот. 17. Реакции амид- и лактамацеталей с первичными енаминами. Синтез енамидинов пирролидинового, пиперидинового и гексагидродиазепинового рядов Ч ХГС. 1976. - С. 1505-1508.
223. Макаров В.А., Седов А.Л., Анисимова О.С., Граник В.Г. Высоко поляризованные енамины. 2. Синтез и исследование переамини-рования а,а-диамино-Р-нитро-{$-цианоэтиленов // ХГС. 1996. - С. 811-819.
224. Рябова С.Ю., Трофимкин Ю.И., Алексеева Л.М., Кербникова И.Ф., Шварц Г.Я., Граник В.Г. Синтез и биологическая активность диендиаминов индолинона-3 и пирролин-2-она-4 // Хим.-Фарм. Журн. 1995. - N 9. - С. 22-25.
225. Граник В.Г., Дозорова Е.Н., Марченко Н.Б., Буданова Л.И., Кузовкин
226. B.А., Глушков Р.Г. Енамидины в реакции переаминирования и новыйвариант синтеза оксолиниевой кислоты // Хим.-Фарм. Журн. 1987. -N10.-С. 1249-1254.
227. Allen F.H., Kennard О., Watson D.G., Brammer L., Orpen A.G., Taylor R. Tables of bond lengths determined by x-ray and neutron diffraction. Part 1. Bond lengths in organic compounds // J.Chem. Soc., Perkin Trans. 2.- 1987.-P. 1-12.
228. Simchen G., Hoffmann H., Bredereck H. Orthoamodes II. Properties of amide acetals and aminal esters // Chem. Ber. 1968. - Vol. 101. - P. 5157.
229. Kucklaynder U. Reaction of ethyl 7a-hydroxy-l,2-dimethyl-5-oxo-5,7a-dihydroindole-3-carboxylate with acidic thiols. Acyl migrations.2 // Tetrahedron. 1975. - Vol. 31. - P. 2289-2292.
230. Граник В.Г., Любчанская В.М., Муханова Т.Н. Реакция Неницеску // Хим.- Фарм. Журн. 1993. - № 6. - С. 37-55.
231. Латыпов Н.В., Силевич В.А., Иванов П.В., Певзнер М.С. Диазоти-рование аминонитропиразолов // ХГС. 1976. - С. 1649-1655.
232. Физические методы в химии гетероциклических соединений, Под ред. Катрицкого А.Р.- Мое ва. 1966. - Химия. - С. 77.
233. Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами т. 1Москва. 1967. - Химия. - С. 405.
234. Булычев Ю.Н., Корбух И.А., Преображенская М.Н. О взаимодействии 3,4-дициано-5-аминопиразола с ортомуравьиным эфиром // ХГС. 1982.-С. 1682-1688.
235. Sadek K.U., Selim M.A., El-Maghraby M.A. Reactions with heterocyclic amidines: synthesis of several new pyrazolol,5-a.pyrimidines and pyrazolo[l,5-c]-as-triazines // J. Chem. Eng. Data. 1985. - Vol. 30. - P. 514-515.
236. Reeves R.L. The chemistry of the carbonyl group // Eds. Patai. 1966. -London-NY- Sydney-Toronto. - P. 610.
237. Holy A., Chladek S., Zemlitka J. Oligonucleotidic compounds XXIX. Reactions of ribonucleoside 2'(3')-phosphates with dimethylformamide acetals // Coll.Czech.Chem.Commun. 1969. - Vol. 34. - P. 253-271.
238. Wehrli F.W., Wirthlin T. Interpretation of Carbon-13 NMR Spectra // Heyden and Son Ltd. 1976. - London - P. 248.
239. Граник В.Г., Жидкова A.M., Животовская И.С., Соловьева Н.П., Полиевктов М.С. Переаминирование третичных енаминов. Синтез заме-щенных бензиленаминов // ЖОрХ. 1981. - Т. 16. - С. 24212425.
240. Takeuchi N., Okada N., Tabinaga S. A New Aromatic Annelation Reaction with Two Synthons, Enaminones and 3-Oxoglutarate. Studies on the -Carbonyl Compounds Connected with Polyketides. VIII. // Chem. Pharm. Bull. 1983. - Vol, 31. - P. 4355-4359.
241. Aly N.F., Fahmy A.F.M., Baddawy H.A., Alkhateeb A.N. Thermal Fragmentation of Some -Ketoanilides // Ind.J.Chem.B. 1981. - Vol. 20B. -P. 489-491.
242. Kurasawa Y., Kim H.S., Takada A., Okamoto Y., Synthesis of 6-Quino-xalinyldihydropyrazolol,5-a.pyrimidin-7-ones by a Ring Transformation.
243. Tautomeric Structure of Dihydropyrazolo(l,5-a)pyrimidin-7-ones in a Solution // J. Heterocycl. Chem. 1990. - Vol. 27. - P. 2203-2207.
244. Kandeel E.M., Baghos V.B., Mohareb I.S., Elnagdi M.H. Reactions with Heterocyclic Amidines, XI. Syntheses of New 2-Aminopyrazolol,5-a. pyrimidines and 2-Amino[l,5-c]-as-triazines // Arch. Pharm. (Weinheim).- 1983.-Vol. 316. -P. 713-727.
245. Ried W., Aboul-Fetouh S. Synthesis of new substituted pyrazolol,5-a.pyrimidine and pyrazolo[l,5-a]-l,3,5-triazines // Tetrahedron. 1988. -Vol. 44.-P. 7155-7165.
246. Граник В.Г., Рябова С.Ю., Григорьев Н.Б. Экзогенные доноры оксида азота и ингибиторы его образования (химический аспект) // Успехи химии. 1997.-Т. 66.-С. 717-807.
247. Граник В.Г. Лекарства: химический и фармакологический аспекты // Вузовское образование. 2001. - Москва. - 406 с.
248. Elnagdi М.Н., Abdel-Calil F.M., Riad B Y. Recent developments in chemistry of 3(5)-aminopyrazoles // Heterocycles. 1983. - Vol. 20. - P. 2437-2470.
249. Plas Van der H.C., Jongejan H. Ring transformation in reaction of heterocyclic compounds with nucleophiles // Tetrahedron Lett. 1967. - Vol. 8.- P. 4385-4388.
250. Левина В.И., Григорьев Д.А., Григорьев Н.Б. Использование реакций образования нитропруссид-иона для непрямого полярографического детектирования соединений, генерирующих оксид азота // Хим.-Фарм. Жур. 1995. - N 8. - С. 56-59.
251. Левина В.И., Данилов А.В., Григорьев Н.Б. Полярографическое детектирование оксида азота при окислении некоторых азот содержащих соединений феррицианидом калия // Хим.- Фарм. Жур. -1998.-N4.-С. 53-56.
252. Григорьев Н.Б., Чечекин Г.В., Арзамасцев А.П., Левина В.И., Граник В.Г. Генерация оксида азота при химическом восстановлении антибактериальных препаратов нитрофуранового ряда // ХГС. 1999. -С. 902-906.
253. Gabe I.T. Pressure Measurement in Experimental Physiology // Card. Fluid Dinam.l. 1972. - ed. Bergel D.H. - Academic Press. - London. -P. 11-50.
254. Пат. DE3016767 ФРГ. Pyrimidyl thioureas, pharmaceuticals containing them and their use / Wolfgang S. // C.A. 1981. - Vol. 96. - P52327p.
255. Halbova E., Sidova E., Spaldonova R. Primary anthelmintic screening of l-(2-alkylthio6-benzothiazolylaminomethyl)-5-(3,4-R-phenyl)l,2,3,4-tetrazoles // Chem. Pap. 1986. - Vol. 4. - P. 127-130.
256. Еркасов Р.Ш., Тошеров А.Б., Шайкина A.M. Синтезы и физико-химические свойчства соединений ацетилтиомочевины и тиосеми-карбазидов//Докл. Хим. Фак. МГУ. 1981.-С. 137-142.
257. Rasheed К., Warkentin J.D. The termal cyclization of dinitrophenyl N,N-dimithyldithiocarbamates // J.Org. Chem. 1977. - Vol. 42. - P. 12651266.
258. Rasheed K., Warkentin J.D. Study of the Thermal Decomposition of Dinitrophenyl N,N-dialkyldithiocarbamates and Related Compounds // J. Org.Chem. 1979. - Vol. 44. - P. 267-274.
259. Dureja P., Gupta S.P. Synthesis and fungitoxicity of halogennitrophenyl esters of N-(propyl, dipropyl, cyclopentyl, dicyclopentyl)dithioformic acid // J.Ind.Chem. Soc. 1980. - Vol. 57. - P. 1017-1019.
260. Gunzler H., Baladir A.M., Borsdorf R. Analitiker Taschenbuch.15. // Springer. 1996. - Berlin. - P. 183.
261. Hanefeld W., Glaeske G. Investigation on l,3-thiazines.l7. About the reaction of N-monosubstituted dithiocarban'ates with unsaturated carboxylic acid chlorides // Liebigs Ann.Chem. 1981. - Vol. 8. - P. 1388-1393.
262. Singh S.N., George M.V. Photochemical transformation of phthalolyl dixanthtes and phtaloic bis(dithiocarbamic anhydrides) // J.Org.Chem. -1971.-Vol. 36.-P. 615-623.
263. Hoffmeister E.H., Tarbell D.S. Photochemical and thermal transportations of carboxylic dithiocarbamic anhydrides and related compounds. 2. // Tetrahedron. 1965. - Vol. 21. - P. 2857-2864.
264. Адамсоне Б.Я., Тилка Б.Ж., Райскума И.К. Синтез и расщепление фенилиодониевых бетоинов диоксопиримидинов и барбитуровых кислот диэтилдитиокарбаматом натрия // Химия дикарбонильных соединений 1991. - Тез. Докл. - Рига. - С. 42.
265. Thiel W., Mayer R., Jauer E.-A., Modrow H., Dost H. Synthese und spectrale Charakterisierung von bladen Benzenazofarbstoffen //J. f. Prakt. Chemie 1986. - Vol. B328. - P. 497-514.
266. O'Brien R.J., Nunn P.P. The Need for New Drugs against Tuberculosis // Am. J. Respir.Crit. Care Med.-2001.-Vol. 162.-P. 1055-1058.
267. O'Brien R.J. Tuberculesis. Scientific Blueprint for Tuberculesis Drug Development // Churchill Livingstone. Global Alliance for ТВ Drug Develoment. - 2001. - New York - P. 1-51.
268. Bloom B.R., Murray J.L. Tuberculosis: commentary on a reemergent killer // Science. 1992. - Vol. 257. - P. 1055-1064.
269. National Committee for Clinical Laboratory Standards: Methods for dilution antimicrobial susceptibility tests for bacteria that grow aerobically; 4th Ed. Villanova, Ed. // Approved standard Document M7-A4 -1997.-NCCLS.-P. 37-64.
270. Berrie A.H., Newbold G.T., Spring F.S. The nitration of 6-Hydroxyni-cotinic Acid and Related Compounds // J.Am.Chem. Soc. 1964. - Vol. 86.-P. 1687-1692.
271. Morisawa Y., Kataoka M., Kitano N., Matsuzawa T. Studies of anticoccidial agents. 10. Synthesis and anticoccidial activity of 5-nitronicotineamide and their analogs // J. Med. Chem. 1977. - Vol. 20. -P. 129-133.
272. Shepard С.С. The experimental disease that follows the infection of human leprosy bacilli info footpads of mice // J. Exp. Med. 1960. - Vol. 112.-P. 445-454.
273. Shepard C.C., McRae D.H. A method of counting acid-fast bacteria // Int. J. Lepr. 1968. - Vol. 36. - P. 78-82.
274. WHO Expert Committee on Leprosy. Fifth report. Technical Report series 607 //WHO. 1977. - Geneva. - P. 48.
275. Северина И.С. Растворимые формы гуанилатциклаз. Механизм активации оксидом азота, роль в агрегации тромбоцитов // Вестник РАМН. 1995.-№2.-С. 41-47.
276. Easton A., Guven K., de Pomerai D.I. Toxicity of the dithiocarbamate fungicide mancozeb to the nontarget soil nematode, Caenorhabditis elegans // J. Biochem. Mol. Toxicol. 2001. - Vol. 15. - P. 15-25.
277. Schonafinger K. Heterocyclic NO prodrugs // Farmaco. 1999. - Vol. 54.-P. 316-320.
278. Feelish M., Schonafinger K., Noak E. Thiol-mediated generation of nitric oxide accounts for the vasodilator action of furoxanes // Biochem. Pharmacol. 1992.-Vol. 44.-P. 1149-1157.
279. Medana C., Ermondi G., Fruttero R., Di Stilo A., Ferretti A., Gasco A. Furoxanes as nitric oxide donors, 4-phenyl-3-furoxancarbonitrile: thiol-mediated nitric oxide release and biological evaluation // J. Med. Chem. -1994.-Vol. 37.-P. 1-8.
280. Бусыгина О.Г., Пятакова H.B., Хропов Ю.В., Овчинников И.В., Махова Н.Н., Северина И.С. Бензодифуроксанкак NO активатор растворимой гуанилат циклазы и новый высокоэффективный ингибитор агрегации тромбоцитов // Биохимия. 2000. - Т. 65. - С. 540-543.
281. Ferioli R., Folco G.C., Ferretti A., Gasco A.M., Medana C., Fruttero R., Cevelli M., Gasco A. A new class of furoxane derivatives as NO donors: mechanism of action and biological activity // Brit.J.Pharmacol. 1995. -Vol. 114.-P. 816-823.
282. J.R.Prous, Ed., Annual Drug Data Rep. 1999. - Vol. 21. - P. 787.
283. J.R.Prous, Ed., Annual Drug Data Rep. 1998. - Vol. 20. - P. 404.
284. Rose F.L. 1,2,4,6-Tetraazaindenes and 1,4,6-triazaindan-2-ones from 5-aminopyrimidines // J.Am.Chem.Soc. 1954. - P. 4116-4126.
285. Ягупольский Л.М., Гогоман И.В., Щупак Г.М. Трифторметилсульфо-нильные производные фуроксана и их анионные а-комплексы // Ж. Общ. Хим. 1986. - Т. 22. - С. 743-750.
286. Binder V.D., Noe C.R., Proger B.C. Heterocyclisch anellierte pyrazin-1,4-dioxyde // Arzneim. Forsch. 1983. - Vol. 33. - P. 803-805.
287. Bohn H., Brendel J., Bartorana P. A. Cardiovascular actions of the furoxan CAS 1609, a novel nitric oxide donor// Brit. J.Pharmacol. 1995. - Vol. 114.-P. 1605-1612.
288. Di Stilo A., Sorba G., Medana C. Furoxan derivatives as NO donors // Farmaco. - 1997. - Vol. 52. - P. 339-341.
289. Sekinger K. Cycloaddition von Heterocumulenen an C=N-Bindungssysteme.75. Perhydro-s-triazindione und Perhydro-s-trazinyl-harnstoffe aus N,N,N'-trisubstituierten Formamidinen und Isocyanaten // Helv. Chim. Acta. 1973. - Vol. 56. - P. 776-794.
290. Kashima С., Shimizu M., Eto Т., Omote Y. A Convenient Synthesis of N-Substituted Formamidines by Desulfurization of the Corresponding Thioureas// Bull.Chem. Soc. Jpn. 1986. - Vol. 59. - P. 3317-3319.
291. Havel J.J., Kluttz R.Q. Synthesis of formamidinesulfinic acids and formamidines // Synth. Commun. 1974. - P. 389-393.
292. Rousseaux O., Blondeau D., Sliwa H. Synthesis of 8-Nitro- and 7-Methoxy-8-nitro-1,2,4-triazolo 1,5-c.pyrimidines // Heterocycles. 1990. -Vol.31.-N2.-P. 277-281.
293. Gueguen F., Boisde F., Queffelec A.-L., Haelters J.-P., Thouvenot D., Corbel В., Nodet P. Hapten Synthesis for the Development of a Competitive Inhibition Enzyme-Immunoassay for Thiram // J.Agric.Food Chem. 2000. - Vol. 48. - P. 4492 - 4499.
294. Nichols P. J., Grant M. W. Reduction Potentials of Thiuram Disulfide/Dithiocarbamate Couples in Acetone/Water // Aust.J.Chem. -1982.-Vol. 35.-P. 2455-2463.
295. Kaugars G., Rizzo V. Reactions of Hydrazidoyl Chlorides with Sodium N,N-Dialkyldithiocarbamates // J.Heterocycl.Chem. 1981. - Vol. 18. -P. 411-412.
296. Pluijgers C.W., Van Der Kerk G.J.M. Plant growth-regulating activity of S-carlsoxymethyl N, N-dimethyldithiocarbamate and related compounds //
297. Recl.Trav.Chim.Pays-Bas. 1961. - Vol. 80. - P. 1089-1100.
298. Chauhan H.P.S., Chourasia S., Nahar В., Singh R.K. Synthesis and Characterisation of Mixed Dithiolatoarsenic(III) Alkyldithiocarbonates and Dialkyldithiocarbamates // Phosphorus, Sulfur Silicon Relat.Elem. -1998.-Vol. 134.-P. 345-354.
299. Yan J., Chen Z.-C. Hypervalent Iodine in Synthesis XXXV: A Simple and Convenient Stereospecific Synthesis of Vinyl Esters of Dithiocarbamic Acids // Synth.Commun. 1999. - Vol. 29. - P. 2867-2874.
300. Vandebeek R.R., Joris S.J., Aspila K.I., Chakrabarti C.L. Decomposition of some cyclic dithiocarbamates // Can.J.Chem. 1970. - Vol. 48. - P. 2204-2208.
301. Valentine W. M., Amamath V., Amamath K., Graham D. Characterization of protein adducts produced by N-methyldithiocarbamate and N-methyldithiocarbamate esters // Chem. Res. Toxicol. 1995. - Vol. 8.-P. 254-261.
302. Siegers C.-P., Younes M., Oltmanns D. Inhibitory and Stimulatory Effects on the Metabolic Disposition of Paracetamol in Rats // Arzneim.Forsch. -1980.-Vol. 30.-P. 804-807.
303. Hanefeld W., Glaeske G., Schulze-Weisschu P. 1,3-Thiazines, XVI: 2-Thioxotetrahydro-l,3-thiazin-4-ones by Use of 3-Propiolactones, Part 2. // Arch. Pharm. (Wein-heim). -1981. Vol. 314. - P. 587-594.
304. Preti T. Thio Derivatives of 2,2'-Thiodibenzoic Acid: Synthesis and Oxidation Reactions // Z. Anorg. Allg. Chem. 1975. - Vol. 418. - P. 188-190.
305. Marsico G., Goldman L. Site of Alkylation of N6,N6-Dialkyl-9-Substituted Adenines. Synthesis and Alkaline Degradation of 6-Diethylamino-3,9-dimethylpurinium Iodide // J.Org.Chem. 1965. - Vol. 30. - P. 35973599.
306. Antiatherosclerotic Activity // J. Med. Chem. 1993. - Vol. 36. - P. 1630-1640.
307. Hurst D.T. Reaction of 4-Chloropyrimidines with Alkylisothioureas // J.Heterocycl.Chem. 1995. - Vol. 32.- P. 697-700.