Автореферат и диссертация по фармакологии (15.00.02) на тему:Выделение и химическая модификация природных ксантоновых соединений
- Ученая степень
- кандидата фармацевтических наук
- ВАК РФ
- 15.00.02
Оглавление диссертации Михайлова, Татьяна Михайловна :: 2004 :: Улан-Удэ
ВВЕДЕНИЕ 5-
ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.
МЕТОДЫ МОДИФИКАЦИИ И БИОЛОГИЧЕСКОЕ ДЕЙСТВИЕ
КСАНТОНОВЫХ СОЕДИНЕНИЙ 9
1.1. Методы модификации ксантоновых соединений
1.2. Биологическое действие природных и модифицированных ксантоновых соединений
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ
Введение в эксперимент. Материалы и методы исследования 38
ГЛАВА 2. ВЫДЕЛЕНИЕ ФЕНОЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ
НАДЗЕМНОЙ ЧАСТИ ГАЛЕНИИ РОГАТОЙ 42
2.1. Выделение фенольных соединений надземной части галении рогатой
2.1.1. Разделение хлороформного извлечения
2.1.2. Разделение этилацетатного извлечения
2.2. Идентификация фенольных соединений надземной части галении рогатой
ГЛАВА 3. СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ СТАНДАРТНЫХ ОБРАЗЦОВ
КСАНТОНОВ 64
3.1. Разработка способа получения стандартного образца 1-гидрокси-2,3,4,5 -тетраметоксиксантона
3.2. Показатели качества стандартного образца 1-гидрокси-2,3,4,5-тетраметоксиксантона •,
3.3. Разработка способа получения стандартного образца 1гидрокси-2,3,5-триметоксиксантона
3.4. Показатели качества стандартного образца 1-гидрокси-2,3,5триметоксиксантона
ГЛАВА 4. ХИМИЧЕСКАЯ МОДИФИКАЦИЯ ПРИРОДНЫХ
КСАНТОНОВЫХ СОЕДИНЕНИЙ 85
4.1. Химическая модификация 1-гидрокси-2,3,4,5-тетраметокси-ксантона
4.2. Химическая модификация 1-гидрокси-2,3,5-триметоксикса-нтона
ГЛАВА 5. ИССЛЕДОВАНИЕ СТРУКТУРЫ ХИМИЧЕСКИ МОДИФИЦИРОВАННЫХ ПРИРОДНЫХ СОЕДИНЕНИЙ 92
5.1. Идентификация ксантоновых соединений, полученных модификацией 1-гидрокси-2,3,4,5-тетраметоксиксантона
5.2. Идентификация ксантоновых соединений, полученных модификацией Г-гидрокси-2,3,5-триметоксиксантона
ГЛАВА 6. КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ у-ПИРОНОВЫХ СОЕДИНЕНИЙ В НАДЗЕМНОЙ ЧАСТИ ГАЛЕНИИ РОГАТОЙ МЕТОДАМИ ВЭЖХ, ГХ/МС И ХРОМАТО
СПЕКТРОФОТОМЕТРИИ 122
6.1. Количественное определение суммарного содержания упироновых соединений методом ВЭЖХ
6.2. Количественное определение суммарного содержания упироновых соединений методом ГХ/МС
6.3. Количественное определение суммарного содержания упироновых соединений хромато-спектрофотометрическим методом
6.4. Методика количественного определения суммарного содержания у-пироновых соединений в надземной части галении рогатой
ВЫВОДЫ
Введение диссертации по теме "Фармацевтическая химия и фармакогнозия", Михайлова, Татьяна Михайловна, автореферат
Актуальность темы.
Развитие химии природных соединений в последнее двадцатилетие привело к получению целого ряда биологически активных веществ (алкалоидов, дубильных веществ, флавоноидов, ксантонов и др.), на основе которых производятся лекарственные препараты [33]. В частности, ксантоны являются объектом многочисленных исследований химиков-синтетиков и фармакологов, так как обладают широким спектром фармакологической активности [13, 20, 77, 244, 245, 260, 288]. Химическая модификация природных веществ часто приводит к образованию трансформированных природных соединений по активности значительно превосходящих нативные вещества. Поэтому наряду с получением ксантоновых производных из природных источников большой интерес для практики представляет разработка методов химической модификации ксантоновых соединений с целью получения биологически активных веществ.
В лаборатории химико-фармацевтических исследований Института" общей и экспериментальной биологии СО РАН проводятся комплексные химические и фармакологические исследования ксантоновых соединений. Разработаны способы получения 1-гидрокси-2,3,4,5-тетраметоксиксантона и 1-гидрокси-2,3,5-триметоксиксантона, обладающих желчегонным и гепатопротекторным* действием. В настоящей работе приводятся результаты разработки рациональных способов выделения' указанных соединений, а также материалы по химической модификации их структуры, приводящей к получению фармакологически более активных соединений.
Поддержка данного исследования грантом Федеральной Целевой Программы «Интеграция» (грант № L 0022) и при финансовой поддержке интеграционных проектов СО РАН (№43 и №146) также свидетельствует о новизне и перспективности представленного исследования.
Цель и задачи исследования.
Целью исследований является выделение доступных 1-гидрокси-2,3,4,5-тетраметоксиксантона и 1-гидрокси-2,3,5-триметоксиксантона из растительного сырья (надземной части галении рогатой Halenia corniculata) и их химическая модификация.
В задачи исследования входило:
-разработать рациональные способы выделения 1-гидрокси-2,3,4,5-тетраметоксиксантона и 1-гидрокси-2,3,5-триметоксиксантона из надземной части галении рогатой;
-получить модифицированные ксантоновые производные на основе 1-гидрокси-2,3,4,5-тетраметоксиксантона и 1-гидрокси-2,3,5триметоксиксантона и установить их строение;
-определить количественное, содержание доминирующих у-пироновых соединений в надземной части галении рогатой;
-разработать методику для стандартизации надземной части галении рогатой, как источника получения у-пироновых соединений;
-разработать и составить проекты нормативной документации^ на стандартные образцы 1-гидрокси-2,3,4,5-тетраметоксиксантона и 1-гидрокси-2,3,5-триметоксиксантона.
Научная новизна работы.
Разработаны рациональные способы, выделения 1-гидрокси-2,3,4,5-тетраметоксиксантона и 1-гидрокси-2,3,5-триметоксиксантона из надземной части галении рогатой. В результате химической модификации получено три производных 1-гидрокси-2,3,4,5-тетраметоксиксантона и четыре производных 1-гидрокси-2,3,5-триметоксиксантона. Все соединения являются новыми.
Определено количественное содержание 1-гидрокси-2,3,4,5-тетраметоксиксантона, 1-гидрокси-2,3,5-триметоксиксантона и-лютеолина в надземной части галении рогатой, как источника получения у-пироновых соединений.
Разработана методика количественного хроматоспектрофотометрического определения суммарного содержания у-пироновых соединений в надземной части галении рогатой.
Практическая значимость работы.
Разработана' методика хромато-спектрофотометрического определения суммарного содержания;у-пироновых соединений в надземной части галении: рогатой.
Разработаны и оформлены:
-проект Фармакопейной статьи предприятия на стандартный образец 1-гидрокси-2,3,4,5-тетраметоксиксантона;
-проект Фармакопейной; статьи предприятия на стандартный образец 1 -гидроксит2,3 ;5 -триметоксиксантона;
-способ получения средства, обладающего желчегонным и гепатопротекторным действием (Заявл. № 2004120445/15(021847)).
В«лаборатории:химикогфармацевтических исследований;ИОЭБ СО-РА:№ проведены доклинические испытания- химически' модифицированных ксантонов. Установлено, что- синтетическая трансформация1, природных ксантонов позволяет получить соединения; с: большей; фармакологической активностью:
Апробация работы.
Результаты исследований были представлены- и доложены на. IV Международной? конференции . "Биоантиоксидант" (Москва, 2002); Всероссийской научной; конференции: "Актуальные проблемы адекватного; питания в эндемичных регионах" (Улан-Удэ, 2002); научно-практической конференции "Биологически активные добавки в, профилактической и клинической медицине" (Улан-Удэ, 2003); VI Международном симпозиуме по фенольным соединениям (Москва, 2004); II Международном симпозиуме "Natural Products and Physiologycaly Active Substances (ICNPPAS-2004)"
Новосибирск, 2004), научно-практической конференции "Развитие традиционной медицины в России" (Улан-Удэ, 2004).
Связь задач исследования с проблемным планом фармацевтических наук.
Настоящая работа выполнена в лаборатории химико-фармацевтических исследований в соответствии с программой и планом научно исследовательских работ Института общей и экспериментальной биологии СО РАН по теме: "Создание информационного банка данных по тибетской медицине и разработка новых лекарственных препаратов" (№ гос. per. 01.9.40003183).
Публикации.
По результатам исследований опубликовано 10 работ, включающих материалы и тезисы международных, всероссийских и региональных конференций, статьи и оформлен патент, которые отражают основное содержание диссертационной работы.
На защиту* выносятся: результаты разработки способов выделения 1-гидрокси-2,3,4,5-тетраметоксиксантона и 1-гидрокси-2,3,5триметоксиксантона и их химической модификации, определения количественного содержания 1-гидрокси-2,3,4,5-тетраметоксиксантона, 1-гидрокси-2,3,5-триметоксиксантона и лютеолина в надземной части галении рогатой методами ВЭЖХ, ГХ/МС, разработки методики» количественного определения суммарного содержания у-пироновых соединений в надземной части галении рогатой хромато-спектрофотометрическим методом.
Заключение диссертационного исследования на тему "Выделение и химическая модификация природных ксантоновых соединений"
139 ВЫВОДЫ
1. Разработаны рациональные способы выделения 1-гидрокси-2,3,4,5-тетраметоксиксантона и 1-гидрокси-2,3,5-триметоксиксантона из надземной части галении рогатой с выходом 0.25% и 0.15, соответственно.
2. Получены химической модификацией и идентифицированы новые ксантоновые производные на основе 1 -гидрокси-2,3,4,5-тетраметоксиксантона:
- 1-ацетокси -2,3,4,5-тетраметоксиксантон;
- 1-аллилокси -2,3,4,5-тетраметоксиксантон;
- 1-(2,3-эпоксипропокси)-2,3,4,5-тетраметоксиксантон; 1 -гидрокси-2,3,5-триметоксиксантона:
- 1-ацетокси -2,3,5-триметоксиксантон;
- 1-аллилокси -2,3,5-триметоксиксантон;
- 1 -(2,3-эпоксипропокси)-2,3,5-триметоксиксантон;
- 1-(3-бензиламино-2-гидрокси)пропокси-2,3,5-триметоксиксантон.
3. Определено количественное содержание доминирующих у-пироновых соединений: 1-гидрокси-2,3,5-триметоксиксантона, 1-гидрокси-2,3,4,5-тетраметоксиксантона и лютеолина в надземной части галении рогатой методами ВЭХЖ (1.64, 0.87 и 2.41%, соответственно) и ГХ/МС (2.11, 1.08 и 2.49%, соответственно).
4. Разработана высокочувствительная методика хроматоспектрофотометрического определения суммарного содержания у-пироновых соединений в надземной части галении рогатой (относительная ошибка определения 3.72%). Установлено, что общее содержание у-пироновых соединений в надземной части галении рогатой варьирует от 6.07 до 6.95% (от массы абс.-сух. сырья).
5. Разработана и составлена нормативная документация на стандартные образцы 1-гидрокси-2,3,5-триметоксиксантона и 1-гидрокси-2,3,4,5-тетраметоксиксантона.
140
Список использованной литературы по фармакологии, диссертация 2004 года, Михайлова, Татьяна Михайловна
1. Александров Ю.И. Погрешность и неопределенность результата химического анализа / Ю.И. Александров, В.И. Беляков // Журнал аналитической химии.- 2002.- т.57.- №2.- с. 118-129
2. Баторова С.М. Желчегонная активность отваров из некоторых растений Забайкалья / С.М. Баторова // Растительные ресурсы.- 1983.- т. 19.- с.380-383.
3. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия / А.В. Беликов.- М.: Высшая школа, 1985.- 768с.
4. Блинова К.Ф. Ксантоновые гликозиды Iris ensata / К.Ф. Блинова, А.И. Калюпанова// Химия природных соединений.- 1974.- №4.- с.535.
5. Блинова К.Ф. Лекарственные растения тибетской медицины Забайкалья / К.Ф. Блинова, В.Б. Куваев // Вопросы фармакогнозии.- 1965.- Вып.З.-с.163-178.
6. Варлаков М.Н. Избранные труды / Под ред. А.Д. Туровой.- М., 1963.-172с.
7. Гаммерман А.Ф. Антимикробные свойства лекарственных растений тибетской медицины / А.Ф. Гаммерман, К.Ф. Блинова, А.П. Бадмаев // Фитонциды, их биологическая роль и значение для медицины и народного хозяйства.- Киев, 1967.- с. 107-114.
8. Гаммерман А.Ф. О заменителях лекарственных растений индо-тибетской медицины в Забайкалье // Материалы по изучению источников традиционной системы индо-тибетской медицины.- Новосибирск, 1982.-с.53-61.
9. Гаммерман А.Ф. Словарь тибетско-латино-русских названий лекарственного растительного сырья, применяемого в тибетской медицине.- Улан-Удэ: БКНИИ СО АН СССР, 1963.- 180с.
10. Георгиевский В.П. Биологически активные вещества лекарственных растений / В.П. Георгиевский, Н.Ф. Комиссаренко, С.Е. Дмитрук.-Новосибирск: Наука, 1990.- 332с.
11. Глызин В.И. Ксантоновые гликозиды Hedysarum flavescens / В.И. Глызин, А.И. Баньковский, М.Г. Пименов, К.И. Боряев // Химия природных соединений.- 1973.- №3.- с.434-435.
12. Глызин В.И., Николаева Г.Г., Даргаева Т.Д. Природные ксантоны,-Новосибирск, 1986.- 175с.
13. Государственная фармакопея СССР. XI издание. В 2-х.- М.: Медицина, 1990.
14. Делекторская JI.H. Оценка надежности клинических лабораторных методов исследования / Л.Н.Делекторская, В.В.Меньшиков // Лабораторное дело.- 1975.-№5.-с 103-107.
15. Денисова О.А. Ксантоновые С-гликозиды Hedysarum denticulatum I О.А. Денисова, В.И. Глызин, С.В. Русакова, М.Г. Пименов // Химия природных соединений.- 1977.- №2.- с.283.
16. Денисова О.А. Определение содержания ксантонового гликозида мангиферина у некоторых растений рядов Iris, Gentiana, Hedysarum / О.А. Денисова, В.И. Глызин, А.В. Патудин, Б.Д. Гавриленко II Химико-фармацевтический журнал.- 1980.- т.14.- №2.- с.76-77.
17. Денисова О.А. Ксантоновые гликозиды Swertia iberica / О.А. Денисова, В.И. Глызин, А.В. Патудин // Химия природных соединений.- 1980.-№4.- с.569-570.
18. Денисова О.А. Ксантоны из корней Swertia iberica / О.А. Денисова, В.И. Глызин, А.В. Патудин, Д.А. Фесенко // Химия природных соединений.-1980.-№2.- с.190-195.
19. Денисова-Дятлова О.А. Природные ксантоны / О.А. Денисова-Дятлова, В.И. Глызин //Успехи химии.- 1982.- т.41.- вып. 10.- с.1753-1774.
20. Дёрффель К. Статистика в аналитической химии / К. Дёрффель.- М.: Мир, 1994.-305с.
21. Жидкостная колоночная хроматография / Ред. 3. Дейла, К. Мацека, Я. Янака.- М.: Мир, 1978.- 208с.
22. Жуков Г.А. Кумарины некоторых растений рода Ферула (Выделение. Химическое исследование. Синтез): Дисс. канд. фарм. н. / Г.А. Жуков.-Харьков, 1971.- 159с.
23. Карпович В.Н. Фитохимическое исследование забайкальских видов Горечавковых / В.Н. Карпович // Вопросы фармакогнозии.- I960.- т. 12.-с.201-208.
24. Китанов Г.М. Мангиферин в некоторых видах рода Hypericum / Г.М. Китанов, К.Ф. Блинова // Химия природных соединений.- 1978.- №4.-с.524.
25. Корнилов С.Г. Об ошибках в описании Т^-критерия и кое-что об односторонних статистических критериях / С.Г. Корнилов // Заводская лаборатория.- 1993.- т.59.- №7.- с.60-63
26. Кривут Б.А. Спектрофотометрическое определение мангиферина / Б.А. Кривут, Н.А. Федюнина, С.И. Кочерга, С.В. Русакова // Химия природных соединений.- 1976.- №1.- с.44-46.
27. Кудрин А.Н. Мембраностабилизирующее действие растительных фенолов / А.Н. Кудрин, С.М. Николаев, К.С. Лоншакова, З.Г. Самбуева // Тез. докл. 5-го съезда фармакологов УССР.- Запорожье, 1985.- с.86-87.
28. Лавренов В.К., Лавренова Т.В. Полная энциклопедия лекарственных растений. В 2-х т.- СПб.: Нева, М.: Олма-пресс.- 1999.
29. Лакин Г.Ф. Биометрия / Г.Ф. Лакин.- М.: Высшая школа, 1980.- 267с.
30. Малышев Л.И. Особенности и генезис флоры Сибири (Предбайкалье и Забайкалье).- Новосибирск: Наука, 1984.- 265с.
31. Малышев JT.И. Флора Центральной Сибири.- Новосибирск: Наука, 1979.-Т.2.- с.709-718.
32. Машковский М.Д. Лекарственные средства: Пособие по фармакотерапии для врачей: В 2-х ч.- Вильнюс, 1993.
33. Мищенко Г.Л., Вацуро К.В. Синтетические методы органической химии.- М.: Химия, 1982.- 440с.
34. Определитель растений Бурятии / Сост. О.А. Аненхонов, Т.Д. Пыхалова, К.И. Осипов, И.Р. Сэкулич, Н.К. Бадмаева, Б.Б. Намзалов, Л.В. Кривобоков, М.С. Мункуева, А.В. Суткин, Д.Б. Тубшинова, Д.Я. Тубанова Улан-Удэ, 2001.- 672с.
35. Основы аналитической химии. В 2-х т. / Ред. Ю.А. Золотов.- М.: Высшая школа, 2002
36. Перельсон М.Е. Спектры и строение кумаринов, хромонов и ксантонов / М.Е. Перельсон, Ю.Н. Шейнкер, А.А. Савина.- М.: Медицина, 1975.-223с.
37. Позднеева A.M. Учебник тибетской медицины.- СПб., 1908.- Т. 1.- 425с.
38. Пуреб О. Флавоноиды Halenia corniculata (L.) Cornaz и Lomatogonium rotatum (L.) Fries ex Fem. (Монголия) / О. Пуреб, Г. Одонтуяа, Д. Хишгээ, X. Оюун, Л.М. Танхаева, Г.Г. Николаева, Н.Ф. Комиссаренко // Растительные ресурсы.- 1994.- т.30.- с.148-151.
39. Растительные ресурсы СССР. Т. 5: Цветковые растения, их химический состав, использование. Сем. Caprifociaceae — Plantaginaceae- Л., 1990.-с.50-63.
40. Самбуева З.Г. Новые виды растительного сырья с желчегонной активностью из флоры Сибири / З.Г. Самбуева // Лекарственные растения в традиционной и народной медицине.- Улан-Удэ, 1987.- с. 127129.
41. Смагунова А.Н. Способы оценки правильности результатов анализа / А.Н.Смагунова // Журнал аналитической химии.- 1997.- т.52.- №10.-с. 1022-1029
42. Солдатенков А.Т. Основы органической химии лекарственных веществ / А.Т. Солдатенков, Н.М. Колядина, И.В. Шендрик.- М.: Химия, 2001
43. Соловьева Е.В. Содержание мангиферина у видов Hedysarum L., выращиваемых В Московской области / Е.В. Соловьева, Л.И. Хоциалова, Б.А. Кривут, В.И. Глызин, Н.И. Майсурадзе // Растительные ресурсы.-1983.- т. 19.- с.356-360.
44. Танхаева JI.M. Ксантоны Halenia corniculata (L.) Cornaz из Монголии / JI.M. Танхаева, О. Пуреб, Н.Ф. Комиссаренко, Г.Г. Николаева, Г. Одонтуяа // Растительные ресурсы.- 1993.- т.31.- с.57-61.
45. Танхаева JI.M. у-Пироновые соединения растений сем. Gentianaceae и их химическое изучение: Дисс. канд. фарм. н. / JI.M. Танхаева.- Улан-Удэ, 1997.- 145с.
46. Танхаева JI.M. Производные гамма-пирона Halenia corniculata / JI.M. Танхаева, Г.Г. Николаева, В.И. Глызин, И.Н. Пинчук // Химия природных соединений.- 1984.- №6.- с.788-789.
47. Телятьев В.В. Полезные растения Центральной Сибири.- Иркутск: Восточно-Сибирское книжное издательство, 1985.- 383с.
48. Телятьев В.В. Целебные клады.- Иркутск: Восточно-Сибирское книжное издательство, 1991.- 400с.
49. Флора Сибири. Т. 11: Pyrolaceae Lamiaceae {Labiatae) / Сост. В. М. Доронькин, Н. К. Ковтонюк, В. В. Зуев. В 14 т.- Новосибирск: Наука; Сибирская издательская фирма РАН, 1997. - 296с.
50. Флора Центральной Сибири. Т. 2: Розоцветные Астровые / Под ред. Л.И. Малышева, Г.А. Пешковой. В 2-х т.- Новосибирск: Наука, 1979.-1048с.
51. Цитович И.К. Курс аналитической химии / И.К.Цитович.- М.: Высшая школа, 1972.- 307с.
52. Шретер А.И. Лекарственная флора советского Дальнего Востока.-Москва: Медицина, 1975.- 328с.
53. Abdel-Lateff A. Two New Xanthone Derivatives from the Algicolous Marine Fungus Wardomyces anomalus / A. Abdel-Lateff, C. Klemke, G.M. Konig, A.D. Wright // Journal of Natural Products.- 2003.- v.66.- №5.- pp.700-708.
54. Abe F. Trypanocidal constituents in plants 2. Xanthones from the stem bark of Garcinia subelliptica / F. Abe, S. Nagafuji, T. Yamauchi, H. Okabe, J. H. Higo, H. Akahane // Biol. Fharm. Bull.- 2003.- v.26.- pp. 1730-1733.
55. Afcal M. Synthesis and biosynthesis of phytoxanthones / M. Afcal, J.M. Al-Hassan // Heterocycles.-1980.- v.l 4.- pp. 1173-1205.
56. Agasimundin Y.S. 7. Mitt.: Synthesis linear anellierter fiiroxanthone / Y.S. Agasimundin, S. Rajagopal // Monatshefte fur Chemia.-1966.- bd.97.- pp.423-428.
57. Ahluwalia V.K. A convenient synthesis of dihydropyranoxanthones / V.K. Ahluwalia, R.S. Jolly, A.K. Tehim // Journal Chemical Society, Perkin transaction 1.- 1983.- pp.1229-1233.
58. Ahluwalia V.K. Synthesis of some 1,3,6-trioxygenated isopentenylated xanthones. Constitution of garcinone A / V.K. Ahluwalia, A.K. Tehim // Tetrahedron.- 1984.-v.40.- pp.3303-3312.
59. Al-Jeboury F.S. Xanthones in the heartwood of Calophyllum inophyllum: a geographical survey / F.S. Al-Jeboury, H.D. Locksley // Phytochemistry.- 1971.-v. 10.-pp.603-606.
60. Al-Khalil S. A xanthone C-glycoside from Iris nigricans / S. Al-Khalil, H. Tosa, M. Iinuma // Phytochemistry.- 1995.- v.38.- pp.729-731.
61. Anand S.M. Claisen rearrangement of l-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)oxyxanthones / S.M. Anand, A.C. Jain // Journal Chemical Society, Chem. Comm.- 1972.-pp. 1026-1027.
62. Aritomi M. A new xanthone C-glycoside, position isomer of mangiferin, from Anemarrhena asphodeloides bunge / M. Aritomi, T. Kawasaki // Tetrahedron Letters.- 1969.-pp.941-944.
63. Aritomi M. Partial methylation with diazomethane of the sugar moiety of some C-and O-glucopyranosides / M. Aritomi, T. Kawasaki // Chem. Pharm. Bull.- 1970.-v.l8.-pp.677-686.
64. Asano J. Cytotoxic xanthones from Garchinia hanburyl / J. Asano, K. Chiba, M. Tada, T. Toshii // Phytochemisty.- 1996.- v.41.- pp.815-820.
65. Ashida S. Antioxidative components, xanthone derivatives, in Swertia japonica makino / S. Ashida, S.F. Noguchi, T. Suzuki // JAOCS.- 1994.-v.71.- pp. 1095-1099.
66. Atkinson J.E. Some phenolic constituents of Gentiana lutea / J.E. Atkinson, P. Gupta, J.R. Lewis // Tetrahedron.- 1969.- v.24.- pp. 1507-1511.
67. Bajpai M.B. Hypoglycemic Effect of Swerchirin from the Hexane Fraction of Swertia chirata / M.B. Bajpai // Planta Medica.- 1991.- v.51.- №2.- pp. 102104.
68. Balasubramanian K. Novel xanthones from Garcinia mangostana, structures of BR-xanthone-A and BR-xanthone-B / K. Balasubramanian, K. Rajagopalan // Phytochemisty.- 1988.- v.21.- pp. 1552-1554.
69. Bandaranayake W.M. Xanthones and triterpenes of Mammea acuminate (Guttiferae) / W.M. Bandaranayake, S. Karunanayake, S. Sotheeswaran, M.U.S. Sultanbawa // Indian Juornal of Chemistry.-1980.- V.19B.- pp.463-467.
70. Barbaro A.M. RM values of xanthone derivatives in structure-activity studies / A.M. Barbaro, M.C. Guerra, G.C. Forti, G. Aicardi, G.L. Biagi, P. Da Re, P. Valenti, P.A. Borea // Journal of chromatography.- 1982.- v.242.- pp. 1-7.
71. Barraclough D. Applications of proton magnetic resonance spectroscopy in the structural investigations of xanthones / D. Barraclough, H.D. Locksley, F. Scheinmann e. a. // Journal Chemical Society (B).- 1970.- p.603.
72. Beerhues L. Xanthones in cell suspension of two Centaurium species / L. Beerhues, U. Berger//Phytochemistry.- 1994.-v.35.-pp. 1227-1231.i
73. Bennett G.J. Xanthones from Guttiferae / G.J. Bennett, H.-H. Lee // Phytochemistry.- 1989.- v.28.- pp.967-998.
74. Beretz A. Inhibition of 3', 5'- AMP Phosphodiesterase by biflavonoids and xanthones / A. Beretz, M. Joly, J.C. Stoclet, R. Anton // Planta Medica.-1979.-v.36.- pp.193-195.
75. Bhardwaj D.K. Xanthones from Lawsonia inermis / D.K. Bhardwaj, T.R. Seshadri, R. Singh// Phytochemistry.- 1977.- v. 16.- pp. 1616-1617.
76. Bouley E.J. p-[(Trienylcarbonyl)amino.phenoxy]propanolamines derivatives ; as diuretic and p-adrenergic receptor blocking agents / E. Bouley, J.-M.
77. Teulon, M. Cazes, A. Cloarec, R. Deghenghi // Journal of Medicinal Chemistry.- 1986.- v.29.- p. 100-103.
78. Bullock E. Studies in mycological chemistry. Part XI. The structure of isosterigmatocystin and an amended structure for sterigmatocystin / E. Bullock, J.C. Roberts, L.G. Underwood // Journal Chemical Society.- 1962 pp.41794183.
79. Castelao J.F. Xanthonolignoids from Kielmeyera and Caraipa species. I3C NMR spectroscopy of xanthones / J.F. Castelao, O.R. Gottlieb, R.A. De Lima, A.A.L. Mesquita, H.E. Gottlieb, E. Wenkert // Phytochemistry.- 1977.- v. 16.- pp.735-740.
80. Chairungsrilerd N. y-Mangostin, a novel type of 5-hydroxytryptamine 2A receptor antagonist / N. Chairungsrilerd, K.-I. Furukawa, T. Ohta, S. Nozoe, Y. Ohizumi // Naunyn-Schmiedeberg's Arch Pharmacol.- 1998.- v.357.- pp.25-31.
81. Chanmahasathien W. Prenylated xanthones from Garcinia xanthochymus / W. Chanmahasathien, Y. Li, M. Satake, Y. Oshima, M. Ishibashi, N. Ruangrungsi, Y. Oshizumi //Phytochemistry.- 2003.- v.64.- pp.981-986.
82. Chanmahasathien W. Prenylated xanthones with NGF-potentiating activity from Garcinia xanthochymus / W. Chanmahasathien, Y. Li, M. Satake, Y. Oshima, M. Ishibashi, Y. Oshizumi // Chera. Pharm. Bull.- 2003.- v.51.-pp.1332-1334.
83. Chari V.M. 70. Synthesis of xanthone-O-glycosides. П. Synthesis of l-O-fi-glycosides / V.M. Chari, R. Klapfenberger, H. Wagner, K. Hostettmann // Helvetica Chimica Acta.-1979.- v.62.- pp.678-682.
84. Chassot P. High paraphyly of Swertia L. (Gentianaceae) in the Gentianella-lineage as revealed by nuclear and chloroplast DNA sequence variation / P. Chassot, S. Nemomissa, Y.-M. Yuan, P. Kupfer // Plant. Syst. Evol.- 2001.-v.229.- pp. 1-21.
85. Chattopadhyay U. Immunostimulatiry activity of mangiferin, a naturally occurring xanthone-C-glucoside / U. Chattopadhyay, L. Chaudhuri, S. Ghosal // Pharmaceutical research.- 1986.- v.3.- pp.307-308.
86. Chaudhuri R.K. Xanthones of Canscora decussata Schult / R.K. Chaudhuri, S. Ghosal // Phytochemistry.- 1971v. 10.- pp.2425-2432.
87. Chiang Y.M. Xanthones and Benzophenones from the Steams of Garcinia multiflora / Y.M. Chang, Y.H. Kuo, S. Oota, Y.Fukuyama // Journal of Natural Products.- 2003.- v.66.- №8.- pp. 1070-1073.
88. Chow J.L. Chemical constituents of the heartwood of Mesua ferrea / J.L. Chow, H.H. Quon I I Phytochemistry.- 1968.- v.7.- p. 1871.
89. Chowhan Z.T. Pulmonary Absorption Studies Utilizing in Rat Lung Model: Designing Dosage Regimen for Bronchial Delivery of New Drug Entities / Z.T.Chowhan, A.A.Amaro // Journal of Pharmaceutical Sciences.- 1976.-v.65.- № 11.- pp.1669-1672.
90. Chen I.J. Effects of Xanthone Glycoside on Epherine-Indused Biting Behavior and Motor Activity / I.J.Cheng, C.N.Lin, B.N.Wu, K.L.Cheng // American Journal of Clinical Medicine.- 1993.- v.21.- № 1.- pp.79-84.
91. Chu M. A new potent antifungal agent from Actinoplanes sp. / M. Chu, I.
92. Truumees, R. Mierzwa, J. Terracciano, M. Patel, P.R. Das, M.S. Puar, T.-M. Chan // Tetrahedron Letters.- 1998.- v.39.- pp.7649-7652.
93. Chung M.-I. Antiplatelet and anti-inflammatory constituents and new oxygenated xanthones from Hypericum geminiflorum / M.-I. Chung, J.-R. Weng, J.-P. Wang, C.-M. Teng, C.-N.Lin // Planta Medica.- 2002.- v.68.-pp.25-29.
94. Correa D.B. Quinone and xanthone constituents of Kielmeyera rupestris / D.B. , Correa, L.G.F. Silva, O.R. Gottlieb, S.J. Goncalves // Phytochemistry.- 1970.- v.9.-i- pp.447-451.
95. Cortez D.A.G. Xanthones, triterpenes and a biphenyl from Kielmeyera coriacea / D.A.G. Cortez, M.C.M. Young, A. Marston, J.-L. Wolfender, K. Hostettmann // Phytochemistry.- 1998.- v.47.- pp. 1367-1374.
96. Cotterill P.J. Studies in the xanthone series. Part 13. Structural and synthetic studies on toxyloxanthone В / P.J. Cotterill, F. Scheinmann // Journal of Chemical Society, Perkin transaction 1.- 1980.-pp.2353-2357.
97. Davies J.E. Studies in mycological chemistry. Part VII. Sterigmatocystin, a metabolite of Aspergillus versicolor (Vuillemin) Tiraboschi / J.E. Davies, D. Kirkaldy, J.C. Roberts//Journal of Chemical Society.-1960.-pp.2169-2178.
98. Davies J.S.H. Studies in the xanthone series. Part П. Preparation and reactions of 1-formyl-2-hydroxanthone / J.S.H. Davies, F. Lamb, H. Suschitzky // Journal of Chemical Society.-1958.- pp.1790-1793.
99. Dharmaratne H.R.W. Inhibition of HIV-1 reverse transcriptase and HIV-1 replication by Calophyllum coumarins and xanthones / H.R.W. Dharmaratne, G.T. Tan, G.P.K. Marasinghe, J.M. Pezzuto // Planta Medica.- 2002.- v.68.-pp.86-87.
100. Dhasmana H. Two xanthone glucosides from Halenia elliptica / H. Dhasmana, H.S. Garg//Phytochemistry.- 1989.- v.28.- pp.2819-2821.
101. Dhasmana H. Xanthones of Halenia elliptica / H. Dhasmana, H.S. Garg // Phytochemistry.-1990.- v.29.- pp.961-964.
102. Dreyer D.L. Extractives of Poly gala macradenia gray (Polygalaceae) / D.L. Dreyer // Tetrahedron.-1969.- v.25.- pp.4415-4420.
103. Dreyer D.L. Xanthones from Frasera albomarginata and F. speciosa / D.L. Dreyer, J.H. Boureli // Phytochemistry.- 1981.- v.20.- pp.493-495.
104. I.Eckstein M. Synthesis and Some Biological Properties of substituted Xanthone-2-Carboxyllic Acids / M. Eckstein, H. Marona, J. Mazur // Polish Journal of Pharmacology and Pharmacy.- 1983.- v.35.-№2.- pp.159-167.
105. Elix J.A. 6-O-methylarthothelin and 1,3,6-tri-O- methylarthothelin, two new xanthones from a Dimelaena Lichen / J.A. Elix, S.A. Bennett // Australian Journal of Chemistry.- 1990.- v.43.- pp.1587-1590.
106. Elix J.A. Synthesis of new lichen xanthones / J.A. Elix, C.E. Crook, H. Jiang, Z. Zhi-ning // Australian Journal of Chemistry.- 1992.- v.45.- pp.845-855.
107. Elix J.A. Isolation of a novel lichen xanthone from the genus Diploschistes s. lat. / J.A. Elix, K.L. Gaul, H.T. Lumbsch // Australian Journal of Chemistry.-1987.- v.40.- pp.1031-1033.
108. Elix J.A. The structural of the novel lichen xanthone thiomelin and its cogenors / J.A. Elix, K.L. Gaul, M. Sterns, M.M. Samsudin // Australian Journal of Chemistry.- 1987.- v.40.- pp.1169-1178.
109. Elix J.A. A new synthesis of xanthones. 2,4,7-trichlironorlichexanthone and 4,5,7- trichlironorlichexanthone, two new lichen xanthones / J.A. Elix, H. Jiang, J.H. Wardlaw // Australian Journal of Chemistry.- 1990.- v.43.-pp.1745-1758.
110. Elix J.A. Structure and synthesis of some lichen xanthones / J.A. Elix, H.W. Musidlak, T. Sala, M.V. Sargent // Australian Journal of Chemistry.- 1978.-v.31.- pp.145-155.
111. Ferreira G.A.L. Guttiferae. Xanthones from a Kielmeyera species / G.A.L. Ferreira, OR. Gottlieb, A.A.L. Mesquita//Phytochemistiy.- 1972 v.l 1.- pp.1512-1513.
112. Finnegan R.A. Constituents of Mammea americana L. XII: Biological data for xanthones and benzophenones / R.A. Finnegan, K.E. Merkel, J.K. Patel // Journal of Pharmaceutical Sciences.- 1973.- v.62.- pp.483-485.
113. Finnegan R.A. The synthesis of 2,5- and 4,5-dixydroxyxanthone / R.A. Finnegan, K.E. Merkel // Journal of Organic Chemistry.- 1972.- v.37.-pp.2986-2989.
114. Finnegan R.A. Occurrence of mangiferin in Hiptage madablota Geartn / R.A. Finnegan, R.A. Stephani, G. Ganguli, S.N. Ganguly, A.K. Bhattacharya // Journal of Pharmaceutical Sciences.- 1968.- v.57.- pp.1039-1040.
115. Fitzpatrick L. Further total synthesizes of chlorine-containing lichen xanthones / L. Fitzpatrick, T. Sala, M.V. Sargent // Journal of Chemical Society, Perkin transaction 1.- 1980.- pp.85-89.
116. Fonteneau N. Synthesis of quinine and xanthone analogs of rhein / N. Fonteneau, P. Martin, M. Mondon, H. Ficheux, J.-P. Gesson // Tetrahedron- 2001,- v.57.-pp.9131-9135.
117. Gabriel S.J. The chemistry of Brazilian Guttiferae. Part XXX. Tovoxanthone from Tovomita choisyana / S.J. Gabriel, O.R. Gottlieb // Phytochemistry.-1972.- v. 11.- p.3035.
118. Garcia A. l.Benzopyrano[2,3,4-y]isoquinolines: a new, versatile route from 1-bromoxanthones / A. Garcia, D. Dominguez // Tetrahedron Letters.- 2001.-v.42.- pp.5219-5221.
119. Gentili B. Flavonoids of Citrus. IX. Some new C-glycosylflavones and a nuclear magnetic resonance method for differentiating 6- and 8-C-glycosyl isomers / B. Gentili, R.M. Horowitz // The Journal of Organic Chemistry.-1968.- v.33.- pp.1571-1577.
120. Gervasi G.B. Effects of a New Aldose Reductase Inhibitor on Diabetic Complications in Rats / G.B. Gervasi, C. Bartoli, R. Catalani, C. Farina, G. Carpita // Arzneimittelforschung.- 1991.- v.41.- №11.- pp.1160-1163.
121. Ghosal S. Extractives of Polygala. Part 5. New trioxygenated xanthones of P. arillata / S. Ghosal, S. Baneijee, RB.P.S. Chauhan, RS. Srivastava // Journal of Chemical Society, Perkin transaction 1.- 1977.- pp.740-743.
122. Ghosal S. 1,2,3-Trioxygenated glucosyloxyxanthones from Poltgala triphylla / S. Ghosal, P.C. Basumatari, S. Baneijee // Phytochemistry.- 1981.- v.20.- pp.489-492.
123. Ghosal S. Xanthone and flavonol constituents of Swertia hookeri / S. Ghosal, K. Biswas, D.K. Jaiswal//Phytochemistry.- 1980.- v.19.- pp.123-126.
124. Ghosal S. Two new 1,3,5,6,7-pentaoxygenated xanthones from Canscora decussata / S. Ghosal, K. Biswas//Phytochemistry.- 1979.- v. 18.-pp. 1029-1031.
125. Ghosal S. Chemical constituents of Gentianaceae XVI: antitubercular activity of xanthones of Canscora decussata Schult / S. Ghosal, R.K. Chaudhuri // Journal of Pharmaceutical Sciences.- 1975.- v.64.- pp.888-889.
126. Ghosal S. Chemical constituents of the roots of Canscora decussata. Part II / S. Ghosal, R.K. Chaudhuri, A. Nath // Journal Indian Chemical Society.-1971.-v.48.- p.589.
127. Ghosal S. New tetraoxygenated xanthones of Canscora decussata / S. Ghosal, R.K. Chaudhuri//Phytochemistry.-1973.-v. 12.-pp.2035-2038.
128. Ghosal S. New 1,3,5-trioxygenated xanthones in Canscora decussata / S. Ghosal, R.B. Chauhan, K. Biswas, R.K. Chaudhuri // Phytochemistry.- 1976.-v.l5.-pp.l041-1043.
129. Ghosal S. New glycoxanthones and flavanone glycosides of Hoppea dichotoma / S. Ghosal, D.K. Jaiswal, K. Biswas //Phytochemistiy.- 1978,- v.17.- pp.2119-2123.
130. Ghosal S. Tetra- and pentaoxygenated xanthones of Swertia lawii / S. Ghosal, P.V. Sharma, R.K. Chaudhuri // Phytochemistiy.-1975.- v.14.- pp.1393-1396.
131. Ghosal S. Xanthones of Swertia bimaculata / S. Ghosal, P.V. Sharma, R.K. Chaudhuri // Phytochemistiy.- 1975.- v. 14.- pp.2671 -2675.
132. Ghosal S. Mangicrocin, an adaptogenic xanthone-carotenoid glycosidic conjugate from Saffron / S. Ghosal, S.K. Singh, S.K. Battachaiya // J. Chem. Research (S).-1989.-pp.70-71.
133. Gil S. The Synthesis of 2-Hydroxy-5,6,7-trimethoxyxanthone: a Conformation of Structure / S. Gil, V. Sanz, A. Tortajada // Journal of Natural Products.- 1987.- v.50.- №2.- pp.301-304.
134. Ginde B.S. Chemical investigations on Cassia occidentalis Linn. Part I. Isolation and structure of Cassiollin, a new xanthone / B.S. Ginde, B.D. Hosangadi, N.A. Kudav, K.V. Nayak, A.B. Kulkarni // Journal of Chemical Society (С).- 1985.- pp. 12851289.
135. Goldberg A.A. Reactivity of xanthones bearing 1- and 3-chloro-substituents towards nucleophilic reagents / A.A. Goldberg, A.H. Wragg // Journal of Chemical Society.- 1958.- pp.4234-4241.
136. Gorvin J.H. Aromatic nitro-group displacement reactions. Part I. A novel route to substituted 10-phenylacridones / J.H. Gorvin, D.P. Whalley // Journal of Chemical Society, Perkin transaction 1,- 1979.- pp. 1364-1370.
137. Gottlieb O.R. The chemistry of Brazilian Guttiferae. Part V. 2,3,4- and 1,3,5-trioxygenated xanthones from Kielmeyera species / O.R. Gottlieb, M.T. Magalhaes, M. Carney, A.A.L. Mesquita, D.B. Correa // Tetrahedron.- 1966.-v.22.- p.1777-1784.
138. Gottlieb O.R. The chemistry of Brazilian Guttiferae. Part VI. 1,2,8-trioxygenated xanthones from Kielmeyera petiolaris / O.R. Gottlieb, M.T. Magalhaes, G.M. Stefani // Tetrahedron.- 1966.- v.22.- p. 1785-1788.
139. Gottlieb O.R. The chemistry of Brazilian Guttiferae. Part XIX. Xanthones from Kielmeyera excelsa / O.R. Gottlieb, G.M. Stefani // Phytochemistry- 1970.- v.9-pp.453-454.
140. Gottlieb O.R. The chemistry of Brazilian Guttiferae. Part XXVI. Xanthones from Kielmeyera speciosa / O.R. Gottlieb//Phytochemistry-1970- v.9 pp.25372544.
141. Goud A.N. Furanverbindungen, 18.Mitt / A.N. Goud, S. Rajagopal // Monatsh. Chem.- 1969.- bd.100.- s.1368.
142. Govil G. Resonance in the pyyrone ring of chromone / G. Govil, C.L. Khetrapal // Current Sci.- 1966.- v.35.- p.564.
143. Govindachari T.R Xanthones of Garcinia mangostana Linn. / T.R Govindachari, P.S. Kalyanaraman, N. Muthukumaraswamy // Tetrahedron 1971.- v.27.- pp.39193926.
144. Govindachari T.R. Constituents of Mesua ferrea L. Part I. Mesuaxanthone A and Mesuaxanthone В / T.R. Govindachari, B.R. Pai, P.S. Subramaniam, U.R. Rao, N. Muthukumaraswamy // Tetrahedron.- 1967 v.23.- pp.243-248.
145. Grover P.K. Xanthones. Part IV. A new synthesis of hydroxyxanthones and hydroxybenzophenones / P.K. Grover, G.D. Shah, R.C. Shah // Journal of Chemical Society.- 1955.- pp.3982-3985.
146. Grover P.K. Xanthones. Part V. A new synthesis of lichexanthones / P.K. Grover, G.D. Shah, R.C. Shah // Journal of Scientific and Industrial Research.- 1956.- v. 15-pp.629-630.
147. Gunasekera S.P. Chemical investigation of Ceylonese plants. Part XV. Extractives of Kayea stylosa Thw. (Guttiferae) / S.P. Gunasekera, S. Selliah, M.U.S. Sultanbawa // Journal of Chemical Society, Perkin transaction 1.- 1975.- pp.1539-1544.
148. Gunasekera S.P. Chemical investigation of Ceylonese plants. Part XVI. Extractives of Calophyllum cordato-oblongum Thw. (Guttiferae) / S.P. Gunasekera, M.U.S. Sultanbawa // Journal of Chemical Society, Perkin transaction 1.- 1975.-pp.2215-2220.
149. Gunasekera S.P. Two new xanthones, Calozeyloxanthone and Zeyloxanthone, from Calophyllum zeylanicum (Guttiferae) / S.P. Gunasekera, S. Sotheeswaran, M.U.S. Sultanbawa // Journal of Chemical Society, Perkin transaction 1.- 1981.-pp.1831-1835.
150. Hay A.-E. Antifungal chromans inhibiting the mitochondrial respiratory chain of pea seeds and new xanthones from Calophyllum caledonicum / A.-E. Hay,
151. D. Guilet, С. Morel, G. Larcher, D. Macherel, A.-M. Le Ray, M. Litaudon, P. Richomme // Planta Medica.- 2003.- v.69.- pp.1130-1135.
152. Haynes L.J. С-glyeosyl compounds. Part V. Mangiferin: the nuclear magnetic resonance spectra of xanthones / L .J. Haynes, D.R. Taylor // Journal Chemical Society (C).- 1966.- p. 1685.
153. Ho C.-K. Gancinone E, a xanthone derivative, has potent cytotoxic effect against hepatocellular carcinoma cell lines / C.-K. Ho, Y.-L. Huang, C.-C. Chen // Planta Medica.- 2002.- v.68.- pp.975-979.
154. Ho D.K. 05-Methyl-(±)-(2'R,3'S)-psorospermin / D.K. Ho, A.T. McKenzie, S.R. Byrn, J.M. Cassady // Journal of Organic chemistry.- 1987.- v.52.-pp.342-347.
155. Hong-fa S. Three new xanthones from Halenia elliptica D.Don / S. Hong-fa, H. Be-ling, F. Shu-fen, D. Jing-ye I I Acta Botanica Sinica.- 1983,- v.25.-pp.460-467.
156. Hostettmann K. Xanthone glycosides / K. Hostettmann, H. Wagner // Phytochemistry.- 1977.- v.16.- pp.821-829.
157. Huneck S. 65. Mitteilung uber Flechteninhaltsstoffe. Die Inhaltsttoffe von Lecidea carpathica (Koerb) Szat und die Structur des Thuringions, eines neuen Xanthons / S. Huneck, J. Santesson // Z. Naturforsch.- 1969.- bd.24b.-s.756.
158. Chemical Society, Perkin transaction 1.- 1977.- pp.2158-2162.
159. Ignatushchenko M.V. Xanthones as antimalarial agents; studies of a possible mode of action / M.V. Ignatushchenko, R.W. Winter, H.P. Bachinger, D.J. Hinrichs, M.K. Riscoe // FEBS.- 1997.- v.409.- pp.67-73.
160. Ignatushchenko M.V. Xanthones as antimalarial agents: stage specifity / M.V. Ignatushchenko, R.W. Winter, M.K. Riscoe // Am. J. Trop. Hyg.- 2000.-v.62.- pp.77-81.
161. Iinuma M. Two xanthones from roots of Cratoxylum formosanum / M. Iinuma, H. Tosa, T. Ito, T. Tanaka, D.A. Madulid // Phytochemistry.- 1996.-v.42.-pp.1195-1198.
162. Iinuma M. Two xanthones with 1,1-dimethylallyl group in root bark of Garcinia subelliptica / M. Iinuma, H. Tosa, T. Tanaka, F. Asai, R. Shimano // Phytochemistry.- 1995.- v.39.- pp.945-947.
163. Iinuma M. Two xanthones from root bark of Garcinia subelliptica / M. Iinuma, H. Tosa, T. Tanaka, R. Shimano, F. Asai, S. Yonemori // Phytochemistry.- 1994.- v.35.- pp. 1355-1360.
164. Iinuma M. Two xanthones from root bark of Calophyllum inophyllum / M. Iinuma, H. Tosa, T. Tanaka, S. Yonemori // Phytochemistry.- 1994.- v.35.-pp.527-532.
165. Iinuma M. Two xanthones from roots of Calophyllum inophyllum / M. Iinuma, H. Tosa, T. Tanaka, S. Yonemori // Phytochemistry.- 1995.- v.38.-pp.725-728.
166. Jackson В. Extractives from Guttiferae. Part V. Scriblitifolic acid, a new xanthones from Calophyllum scriblitifolium Hehderson and Wyatt-Smith / B. Jackson, H.D. Locksley, F. Schienmann // Journal Chemical Society (C).1967.-p.785.
167. Jackson B. Extractives from Guttiferae. Part VII. The isolation and structure of seven xanthones from Calophyllum scriblitifolium Hehderson and Wyatt-Smith / B. Jackson, H.D. Locksley, F. Schienmann // Journal Chemical Society (C).- 1967.- p.2500.
168. Jackson B. Extractives from Guttiferae. Part IX. The isolation of buchanaxanthone and two related xanthones from Garcinia buchananii Baker / B. Jackson, H.D. Locksley, L. Moore // Journal Chemical Society (C).1968.- p.2579.
169. Jain A.C. Synthesis of dehydroisopeucenin, tetrahydroanhydrosorbifolin and 7-O-methyl-osajaxanthone / A.C. Jain, V.K. Khanna, L. Pyare e. a. // Indian Journal of Chemistry.- 1970.- v.8.- p.480.
170. Jain A.C. Synthesis and study of 2-C- and 4-C-methylxanthones / A.C. Jain, V.K. Khanna, T.R. Seshadri // Tetrahedron.- 1969.- v.25.- pp.275-282.
171. Jain A.C. Synthesis of osajaxanthone / A.C. Jain, V.K. Khanna, T.R. Seshadri // Tetrahedron.- 1969.- v.25.- pp.2787-2793.
172. Jantan I. In vitro inhibitory effect of Rubraxanthone isolated from Garcinia parvifolia on platelet-activating factor receptor binding /1. Jantan, M.M. Pisar, M.S. Idris, M. Taher, R.M. Ali // Planta Medica.- 2002.- v.68.- pp.1133-1134.
173. Jiang D.-J. Protective effects of daviditin A against endothelial damage induced by lypophosphatidylcholine / D.-J. Jiang, J.-L. Jiang, G.-S. Tan, Y.-H. Du, K.-P. Xu, Y.-J. Li // Naunyn-Schmiedeberg's Arch Pharmacol.- 2003." v.367.- pp.600-606."
174. Jiang D.-J. Protective effects of demethylbellidifolin on myocardial ischemia-reperfusion injuri in rats / D.-J. Jiang, G.-S. Tan, Z.-H. Zhou, K.-P. Xu, F. Ye,
175. Y.-J. Li //PlantaMedica.- 2002.- v.68.- pp.710-713.i.
176. Kelly J.X. Optimization of xanthones for antimalarial activity: the 3,6-bis-oo-diethylaminoalkoxyxanthone series / J.X. Kelly, R. Winter, D.H. Peyton, D.J. Hinrichs, M. Riscoe // Antimicrobial Agents and Chemotherapy.- 2002.-v.46.- pp. 144-150.ч
177. Khetwal K.S. A new glycoside and tetraoxygenated xanthones from Swertia cuneata / K.S. Khetwal, S. Pande // Indian Journal of Chemistry.- 1997.-v.36B.- pp.833-836.
178. King F.E. The chemistry of extractives from hardwoods. Part XIV. The constitution of jacareubin, a pyranoxanthone from Calophyllum / F.E. King, T.J. King, L.C. Manning // Journal Chemical Society.- 1953.- pp.3932-3937.
179. Lee H.-H. Synthesis of the mangostin / H.-H. Lee // Journal of Chemical Society. Perkin Transaction 1.- 1981.- pp.3205-3213.
180. Lin C.-N. Synthesis and Antitrombotic Effect of Xanthone Derivatives / C.N. Lin, S.J. Liou, H.H. Ко // Journal of Pharmacy and Pharmacology.- 1996.-v.48.- №9.- pp.887-890.
181. Liou S.S. y-Pyrone Compounds. 5. Synthesis and Antiplatelet Effects of Xanthonoxypropanolamines and Related Compounds / S.S. Liou, C.M. Teng, F.N. Ко, C.N. Lin // Journal of Pharmaceutical Sciences.- 1994.- v.83.- № 3.-pp.391-395.
182. Mabry T.J. The Systematic Identification of Flavonoids / T.J. Mabry, K.R. Markham, K.B. Thomas.- Berlin Heidelberg - N. - Y.: Springer-Verlag, 1970
183. Mao S.L. Studies on Chemical Constituents of Polygala artillaria buch-ham / S.L. Mao, S.X. Liao, J.H. Wu, N. Ling, H. Chen // Yao Xue Xue Bao.- 1997.-v.32.- №5.- pp.360-362.
184. Markham K.R. Gentian pigments I. Xanthones from Gentiana bellidifolia / K.R. Markham // Tetrahedron.- 1964.- v.20.- pp.991-997.
185. Markham K.R. Gentian pigments II. Xanthones from Gentiana bellidifolia / K.R. Markham // Tetrahedron.- 1965.- v.21.- pp.1449-1452.
186. Markham K.R. Gentian pigments III. Pentaoxygenated xanthones from Gentiana bellidifolia / K.R. Markham // Tetrahedron.- 1965.- v.21.- pp.36873695.
187. Marona H. Aminoalkanolic Derivatives of Xanthone with Potential Antiepileptic Activity / H. Marona, Z. Gorka, E. Szneler // Pharmazie.- 1998.-v.53.- №4.- pp.219-223.
188. Marona H. Evaluation of Some 2-Substituted Derivatives of Xanthone for Anticolvunsant Properties / H. Marona // Pharmazie.- 1998.- v.53.- №6.-pp.405-409.
189. Marona H. Synthesis and Anticonvulsant Effect of Some Aminoalkanolic Derivatives of Xanthone / H. Marona // Pharmazie.- 1998.- v.53.- №10.-pp.672-676.
190. Marona H. Synthesis and Properties of Some Aminoalkanolic Derivatives of Xanthone / H. Marona, E. Szneler, B. Filipek, J. Sapa // Acta Polonica Pharma.- 1997.- v.54.- №1.- pp.63-70.
191. McMaster W.J. Metabolic products of Penicillium patulum / W.J. McMaster, A.I. Scott, S. Trippett // Journal Chemical Society.- I960.- pp.4628-4631.
192. Mehta G. Venkateswarlu Y. Total synthesis of novel xanthone antibiotics (±)-Cervinomycins Ai and A2 / G. Mehta, S.R. Shah, Y. Venkateswarlu // Tetrahedron.- 1994,- v.40.- pp.11729-11742.
193. Menkovic N. Xanthones from Swertia punctata / N. Menkovic, K. Savikin-Fodulovic, V. Bulatovic, I. Aljancic, N. Juranic, S. Macura, V. Vajs, S. Milosavljevic // Phytochemistry.- 2002.- v.61.- pp.415-420.
194. Mesquita A.A.L. Metodos para a investigacao estrutural de xantonas. II. Espectrometria np ultravioleta e no visivel / A.A.L. Mesquita, D. de Barros Correa, O.R. Gottlieb // An. Acad. Bras. Cienc.- 1968.- v.40.- p. 167.
195. Mesquita A.A.L. Methods for the structural investigation of xanthones. Part II. Location of hydroxyl groups by ultraviolet and visible spectroscopy / A.A.L. Mesquita, D. de Barros Correa, O.R. Gottlieb // Anal. Chim. Acta.-1968.- v.42.-p.311.
196. Minami H. Novel xanthones with superoxide scavenging activity from Garcinia subelliptica / H. Minami, E. Takahashi, Y. Fukuyama, M. Kodama, T. Yoshiza, K. Nakagawa // Chem. Pharm. Bull.- 1995.- v.43.- pp.347-349.
197. Minami H. Three xanthones from Garcinia subelliptica / H. Minami, E. Takahashi, M. Kodama, Y. Fukuyama // Phytochemistry.- 1996.- v.41.-pp.629-633.
198. Miura T. Antidiabetic Activity of a Xanthone Compound, Mangiferin / T. Miura, H. Ichiki, I. Hashimoto, N. Iwamoto // Phytomedicine.- 2001.- v.8.-№2.- pp.85-87.
199. Monache F.D. Three new xanthones and Macluraxanthone from Rheedia benthamiana PI. Triana (Guttiferae) / F.D. Monache, B. Botta, M. Nicoletti, J.S.B. Coelho, F.D.A. Lyra // Journal of Chemical Society, Perkin transaction 1.- 1981.- pp.484-488.
200. Morel C. New and antifungal xanthones from Calophyllum caledonicum / C. Morel, D. Seraphin, A. Teyrouz, G. Larcher, J.-P. Bouchara, M. Litaudon, P. Richomme, J. Bruneton // Planta Medica.- 2002.- v.68.- pp.41-44.
201. Murti V.V.S. Cudranixanthone and butyrospermol acetate from the roots of Cudrania javanensis / V.V.S. Murti, T.R. Seshadri, S. Sivakumaran // Phytochemistry.- 1972.- v.l 1.- p.2089.
202. Nakatani K. Inhibition of cyclooxygenase and prostaglandin E2 synthesis by y-mangostin, a xanthone derivative in mangosteen, in C6 rat glioma cells / K.
203. Nakatani, N. Nakahata, Т. Arakawa, H. Yasuda, Y. Ohizumi // Biochemical Pharmacology.- 2002.- v.63.- pp.73-79. .
204. Nguyen L.-H.D. Xanthones and: triterpenoids from the bark of Garcinia vilersiana / L.II.D. Nguyen; L.J. Harrison // Phytochemistry.- 2000.- v.53.-pp.l 11-114.
205. Nguyen L.-H.D. Xanthones from the bark of Garcinia merguensisJ L.H.D. Nguyen, H.T. Vo, H.D. Pham, JiD. Connolly, L.J. Harrison // Phytochemistry.- 2003.- v.63.- pp.467-470.
206. Nilar. Xanthones from the heartwood of Garcinia mangostana / Nilar, L.J. Harrison//Phytochemistry.-2002.-v.60,-pp.541-548.
207. Nkengfack A.E. A prenylated xanthone from Allanblackia floribunda7 A.E. Nkengfack, G.A. Azebaze, J.C. Vardamides, Z.T. Fomum, F.R. Heerden // Phytochemistry.-2002.-v.60.-pp.381-384.
208. Odontuya G. Xanthones from Halenia corniculata / G. Odontuya, K. Kojima, S. Rodriguez, O. Purev, Y. Ogihara, K. Hostettmann // Chem. Pharm. Bull.-1998.- v.46.- pp. 1827-1828.
209. De Oliveira W.G. Xanthones from Tovomita macrophylla / W.G. de Oliveira, O.R. Gottlieb, A.A.L. Mesquita // Phytochemistry.- 1972.- v.l 1.- p.3323.
210. Omura S. Structure of cervinomycin, a novel antianaerobic antibiotic / S. Omura, A. Nakagawa // Journal of American Chemical Society.- 1986.-v.108.- pp.6088-6089.
211. Patel G.N. Studies in synthesis of xanthones: Part IV Synthesis of furanoxanthones / G.N. Patel, K.N. Trivedi // Indian Journal of Chemistry.-1983.- V.22B.- pp.755-758.
212. Patel G.N. Condensation of cuprous phenylacetylide with o-bromohydroxyxanthones: Synthesis of furanoxanthones / G.N. Patel, K.N. Trivedi // Indian Journal of Chemistry.- 1988.- V.27B.- pp.376-377.
213. Peres V. Trioxygenated naturally occurring xanthones / V. Peres, T.J. Nagem //Phytochemistry.- 1997.- v.44.- pp. 191-214.
214. Peres V. Tetraoxygenated naturally occurring xanthones / V. Peres, T.J. Nagem, F.F. de Oliveira // Phytochemistry.- 2000.- v.55.- p.383-710.
215. Pfister J.R. Synthesis and antiallergic activity of some mono- and disubstituted xanthone-2-carboxylic acids / J.R. Pfister, R.W. Ferraresi, I.T. Harrison, W.H. Rooks, J.H. Fried // Journal of Medicinal Chemistry.- 1978.-v.21.- pp.669-672.
216. Pifferi G. Synthesis and bone resorption effect of alkoxy-substituted xanthones / G. Pifferi, P.D. Re, P. Valenti, A. Bisi, S. Malandrino // Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem.- 1997.- v.330.- pp.233-234.
217. Pinheiro L. Antibacterial xanthones from Kielmeyera variabilis Mart. (<Clusiaceae) / L. Pinheiro, C.V. Nakamura, B.P.D. Filho, A.G. Ferreira, M.C.M. Young, D.A.G. Cortez // Mem. Inst. Oswaldo Cruz.- 2003.- v.98.-pp.549-552.
218. Poobrasert О. V. Xanthones from the twigs of Mammea siamensis / 0. Poobrasert, H.L. Constant, C.W.W. Beecher, N.R. Farnsworth, A.D. Kinghorn, J.M. Pezzuto, G.A. Cordell, T. Santisuk, V. Reutrakul // Phytochemistry.- 1998.- v.47.- p. 1661-1663.
219. Purev O. Xanthones of Halenia corniculata Part I/O. Purev, G. Odontuya,
220. H. Oyun, L.M. Tankhaeva, A. Nasreen, Atta-ur-rahman // Natural Product Letters.- 1995.-v.5.-pp.261-268.
221. Quillinan A.J. Extractives from Guttiferae. Part XXIX. Synthesis of Celebixanthone methyl ether and related 1,5,6,7-tetraoxygenated xanthones / A.J. Quillinan, F. Scheinmann // Journal of Chemical Society, Perkin transaction 1.- 1975.-pp.241-245.
222. Rancon S. A new C-glycosyl xanthone isolated from Davallia solida / S. Rancon, A. Chaboud, N. Darbour, G. Comte, D. Barron, J. Raynaud, P. Cabalion // Phytochemistry.- 1998.- v.48.- p.725-728.
223. Rath G. Xanthones from Hypericum roeperanum / G. Rath, O. Potterat, S. Mavi, K. Hostettmann // Phytochemistry.- 1996.- v.43.- p.513-520.
224. Re P.D. Central nervous system stimulants of the xanthone group / P.D. Re, L. Sagramora, V. Mancini, P. Valenti, L. Cima // Journal of Medicinal Chemistry.- 1970.- v. 13.- pp.527-531.
225. Recio-Iglesias M.-C. Xanthones and secoiridoids glucoside of Halenia campanulata / M.-C. Recio-Iglesias, A. Marston, K. Hostettmann // Phytochemistry.- 1992.- v.31.- pp. 13 87-1389.
226. Rezanka T. Prenylated xanthone glucosides from Ural's lichen Umbilicaria proboscidea / T. Rezanka, J. Jachymova, V.M. Demditsky // Phytochemistry.-2003.-v.62.- pp.607-612.
227. Rivaille P. Les xanthones de Gentiana kochiana, Swertia decussata et S. perennis (Gentianacees) / P. Rivaille, J. Massicot, M. Guyot e. a. // Phytochemistry.- 1969.- v.8.- p. 1533.
228. Robards K. Strategies for the determination of bioactive phenols in plants, fruit and vegetables / K. Robards // Journal of Chromatography A.- 2003.-v.1000.- pp.657-691.
229. Roberts J.C. Naturally occuring xanthones / J.C. Roberts // Chem Rev.- 1961.-v.61.- p.591.
230. Roberts J.C. Studies in mycological chemistry. Part IX. Synthesis of methyl l,3,8-trimethoxyxanthone-4-carboxylate a Degradation product of Sterigmatocystin / J.C. Roberts, J.G. Underwood // Journal of Chemical Society.- 1962.- pp.2060-2063.
231. Rodriguez S. Xanthones, secoiridoids and flavonoids from Halenia corniculata / S. Rodriguez, J.-L. Wolfender, G. Odontuya, O. Purev, K. Hostettmann // Phytochemistry.- 1995.- v.40.- p. 1265-1272.
232. Rukachaisirikul V. Caged-tetraprenylated xanthones from Garcinia scortechinii / V. Rukachaisirikul, W. Kaewnok, S. Koysomboon, S. Phongpaichit, W.C. Taylor // Tetrahedron.- 2000.- v.56.- pp.8539-8543.
233. Santesson J. Chemical studies on lichens. 15. 2,4-dichloro-6-methoxy-l,3-dihydroxy-8-methylxanthone (thiophaninic acid) from Pertusaria flavicans / J. Santesson, C.A. Wachtmeister// Ark. Kem.- 1969.- bd.30.- s.445.
234. Santesson J. Chemical studies on lichens. 17. The xanthones of Lecanora straminea. II. 2,7-dichloronorlichexanthone / J. Santesson // Ark. Kem.-1969.- bd.30.~ s.455.
235. Santesson J. Chemical studies on lichens. 21. Two novel chlorinated lichen xanthones / J. Santesson // Ark. Kem.- 1969.- bd.31.- s.121.
236. Saraiva L. Differential activation of protein kinase С isoforms by Euxanthone, revealed by an in vivo yeast phenotypic assay / L. Saraiva, P. Fresco, E. Pinto, A. Kijjoa, M.J. Gonzalez, J. Goncalves // Planta Medica.- 2002.- v.68.-pp.1039-1041.
237. Saxena A.M. Swerchirin Induced Blood Sugar Lowering of Streptozotocine Treated Hyperglycemic Rats / A.M. Saxena, M.B. Bajai, S.K. Mukherjee // Indian Journal of Experimental Biology.- 1991.- v.29.- №7.- pp.674-675.
238. Scannell R.T. Synthesis of the angular furanoxanthone, deoxydehydropsorospermin methyl ether (5,10-dimethoxy-2-isopropenyl-6H-furo-2,3-c.xanthen-6-one) / R.T. Scannell, R. Stevenson // Journal of Heterocyclic Chemistry.- 1986.- v.23.-pp.857-859.
239. Scheinmann F. Application of benzene-induced solvent shifts in proton magnetic resonance spectra: the structure of dimethylmangostin and mangostin / F. Scheinmann // Chem. Commun.- 1967.- p. 1015.
240. Scott A.I. Interpretation of the ultraviolet spectra of natural products / A.I. Scott.- Oxford: Pergamon Press, 1964.
241. Sen A.K. Isolation of three new minor xanthones from Garcinia mangostana Linn. / A.K. Sen, K.K. Sarkar, P.C. Majumder, N. Banerji // Indian Journal of Chemistry.- 1980.- V.19B.- p. 1008.
242. Shah G.D. Xanthones: Part VI New synthesis of some hydroxyxanthones / G.D. Shah, R.C. Shah // J. Sci. Industr. Res.- 1956.- V.15B.- pp.630-633.
243. Stenius B. The Effect of Inhalated RS 7540, a Xanthone, on Exercise-Induced Asthma / B. Stenius, Y. Salorinne, D. Parrot // Scandinavian Journal of Respiratory Diseases.- 1978.- v.59.- №2.- pp.75-81.
244. Stout G.H. Xanthones of the Gentianaceae I. Frasera caroliniensis Walt. / G.H. Stout, W.J. Balkenhol // Tetrahedron.- 1969.- v.25.- pp. 1947-1960.
245. Stout G.H. Xanthones of the Gentianaceae II. Frasera albicaulis Dougl. ex Griesb. / G.H. Stout, E.N. Christensen, W.J. Balkenhol, K.L. Stevens // Tetrahedron.- 1969.- v.25.- pp. 1961-1973.
246. Stout G.H. The xanthones of a Halenia species / G.H. Stout, J.L. Fries // Phytochemistry.- 1970.- v.9.- pp.235-236.
247. Stout G.H. The xanthones of Macrocarpeae glabra I G.H. Stout, В,J. Reid, G.D. Breck // Phytochemistry.- 1969.- v.8.- pp.2417-2419.
248. Sultanbawa M.U.S. Xanthonoids of tropical plants / M.U.S. Sultanbawa // Tetrahedron.- 1980.- v.36.- pp. 1465-1506.
249. Sundholm E.G. Total synthesis of lichen xanthones. Revision of structures / E.G. Sundholm//Phytochemistry.- 1978,-v.34.- pp.577-586.
250. Suzuki O. Inhibition of type A and type В monoamine oxidase by Isogentisin and its 3-O-glycoside / O. Suzuki, Y. Katsumata, M. Oya, V.M. Chari, R. Klapfenberger, H. Wagner, K. Hostettmann // Planta Medica.- 1980.- v.39.-pp.l 9-236.
251. Tanahashi T. Xanthones from cultured lichen mycobionts of Pyrenula japonica and Pyrenula pseudobufonia / T. Tanahashi, Y. Takenaka, Y. Ikuta, K. Tani, N. Nagakura, N. Hamada // Phytochemistry.- 1999.- v.52.- pp.401405.
252. Tomimori T. Studies on the constituents of Swertia japonika. V. On the xanthone constituents of the plants of Swertia spp / T. Tomimori, M. Komatzu // Yakugaku Zasshi.- 1969.- v.89.- p.410.
253. Vishwakarma R.A. Synthesis of Kielcorin / R.A. Vishwakarma, R.S. Kapil, S.P. Popli // Indian Journal of Chemistiy.- 1986.- v.25B.- pp.1021-1023.
254. Wang L.-W. Antihypertensive and vasorelaxing activities of synthetic xanthone derivatives / L.-W. Wang, J.-J. Kang, I.-J. Chen, C.-M. Teng, C.-N. Lin // Bioorganic & Medicinal Chemistry.- 2002.- v. 10.- pp.567-572.
255. Winter R.W. Potentiation of the antimalarial oxidant drug / R.W. Winter, M. Ignatushchenko, O.A.T. Ogundahunsi, K.A. Cornell, A.M.J. Oduola, D.J.
256. Hinrichs, M.K. Riscoe // Antimicrobial Agents and Chemotherapy.- 1997.-v.41.-pp. 1449-1454.
257. Wu X. Mitochondrial destabilization and caspase-3 activation are involved in the apoptosis of jurkat cells induced by Gaudichaudione A, a Cytotoxic xanthone / X. Wu, S. Cao, S. Goh, A. Hsu, B.K.H. Tan // Planta Medica.-2002.- v.68.- pp.198-203.
258. Wuthrich B. Inhibition of Allergen-induced Bronchospasm in Patients with Reversible Bronchial Obstruction by a New Xanthone Derivative / B. Wutrich, D. Parrot // Respiration.- 1976.- v.33.- №3.- pp.231-235.
259. Ya B.Q. Protective Effect of Swerchirin on Hematopoiesis in 60Co-Irradiated / B.Q. Ya, L.C. Nian, C. Li, X.P. Gen // Phytomedicine.- 1999.- v.6.- №2.-pp.85-88.
260. Yang X.-D. Xanthones from the stems of Securidaca inappendiculata / X.-D. Yang, L.-Z. Xu, S.-L. Yang // Phytochemistry.- 2001.- v.58.- pp.1245-1249.
261. Yates P. Acid-catalyzed cyclization of mangostin / P. Yates, H.B. Bhat // Canadian Journal of Chemistry.- 1970.- v.48.- pp.680-684.
262. Zhang X.-F. Xanthone Glycosides in Gentianaceae of Qinghai-Tibet Plateau / X.-F. Zhang // Stud. Plant Sciences.- 1999.- v.6.- pp.320-322.
263. Zhang Z. Natural products inhibiting Candida albicans secreted aspartic proteases from Tovomita krukovii / Z. Zhang, H.N. Elsohly, M.R. Jacob, D.S. Pasco, L.A. Walker, A.M. Clark // Planta Medica.- 2002.- v.68.- pp.49-54.