Автореферат и диссертация по фармакологии (15.00.02) на тему:Химическое изучение биологически активных соединений некоторых растений родов Epilobium, Ofnothera и Chamerion семейства кипрейные

С* 8 .1 ¿3

министерство здрабоохрагешя россии пятигорский фармацев1ичеси1й' шяштг

На правах рукописи БОГАЕВСШ Наталия Игоревна

удк 615.322.582.883.2]07(043.3)

химическое изучение биологичесни акгизшх соединений

НЕКОТОРЫХ РАСТЕНИЯ РОДОВ КР1ЮВ1иМ, СК КОТИК» А. и СНАМГ.Н103 СЕМЕЙСТВА КИПРЕЙНЫЕ

15.00.02 - фармацевтическая химия и фармакогнозия

АВТОРЕФЕРАТ

диссертации на соискание ученой степени кандидата фармацевтических наук

Пятигорск - Г993

Д:; ин»! ЬлЛ " "

Работа выполнена в Пятигорском фармацевтическом институте.

Научный руководитель

Официальные оппоненты

Зедущая организация

- доктор биологических наук, профессор В.А.БАЦЦШОЗА

- доктор фармацевтических наук, профессор В.А.ЧЕЯОМБИТЬКО

доктор фармацевтических наук, профессор Г.II.МОЛЧАНОВ

- ПермскиЯ фармацевтический институт

Защита состоится * " 1ЭЭЗ г. в часоз

ка заседании специализированного совета Д 034.45.01 по защитам диссертаций при Пятигорском фармацевтическом институте (357533, г. Пятигорск, пр. Калинина, II).

С диссертацией полно ознакомиться в библиотеке Пятигорского Фармацевтичес ко го института. ;

Автореферат разослан л_"______1992 г.

.Ученир секретарь специализированного совета, доцент

Е.В.ШПАНЦЕВА.

Актуальность проблемы, Известно, что препараты растительного происхождения обладают рядом преимуществ по сравнении с синтетическими. В связи с этим является актуальным пои™ новых: источников растительного сырья, содержащего биологически ак -тивные соединения. Среди них особы? интерес представляют фе -ночьные соединения, обладаете разносторонне? биологической активностью и низкоП токсичностью.

Ссновньм источником аля поиска новых лекарственных расте-ниР является арсенал средств народно? медицины. В народно? ме-яишне широко применяются растения сем. ЛтреРные, как проти -влвоспалительноп, мягчительное, ранозаживлящее, гемостатиче -скоо, успокаивающей' и другие средства. ШирокиР спектр их ис -пользования в качестве лечебных средств указывает на перепек -тивность изучения химического состава растениР гем. КипрсРньге, й которы? к настоящему времони сравнительно мало изучен. Изучение химического состава растений сем. КипреРньге является ос-новог- как для теоретических исследования, так и для практаче -ского применения препаратов на их основе.

Цель и задачи исследования. Целью наших исследований явилось - поиск ногых источников растительного сырья, содержаще -го биологически активные соединения.

Для достижения пели были поставлены следущие задачи:

-• изучить химические со^тап исследуемых видов сем. КипреИныв;

- дать количественную оценку биологически активным соединони -ям: '?1лавоноидам, полисахаридам, аминокислотам и микроэлементам;

- разработать лабораторные методики получения биологически активных субсташшР и индивидуальных соединений;

- провести расчет запасов сырья и первичную интродукцию растений с высоко^ биоюгичсскоР активностью;

- дать практические рекомендации по сбору и сушке предлагаемого растительного сырья.

Научная.новизна. Впервые изучен поли^енольныЯ, полисаха -риднчР, аминокислотный, микроэлсментныР состав II видов сгм. КипреРные. Разработаны методы выделения и разделения суммы $ла-вонондов на индивидуальные соединения. исследованных видов

выделено и идентифицировано 13 веществ флавоноидной природы и 3 ^енолокислоты. Уточнена структура соединения мирицетин-3-арабинозида, выделенного впервые из растения хамериона кол -хидского, как мирицетин-З-в-ъ-арабопиранозида,

В результате проведенных биологических исследований выявлено, что суммарные субстанции и индивидуальные соединения из ви -дов х. колхидского, э. мягчайшей и д. парижского являются пер -спективными для дальнейших исследований.

Практическая значимость работы-. Установлено, что х. кол -хидский может служить повыл источником растительного сырья для получения препаратов противовоспалительного, антиоксидантного, гепагопротекторного и ан!лбактериального действия. Проведен расчет запасов этого сырья и разработаны инструкции по его сбору и сушке. Для э. мягчайззП, содержащей гиперозид, разработан лабораторный регламент получения сухого экстракта, обладащего выраженной кардиотонической активностью и проведена первичная интродукция в Опорном пункте Ботанического института им. В.Л.Комарова АН России.

Внедрение в практику. Разработаны и внедрены ТУ 10 РС5СР. 5-50-09 на траву х. угчайший, ТУ 10 РСГСР 5-52-89 на траву х. узколистный, ТУ 10 РСФСР 5-51-8Э на траву х. колхидский для Государственного Агропромышленного комплекса России на партии по 1000 т со сроком действия с 01.10.90 по 01.01.96 гг. как биологически активные дгбавки к чап.

Разработан лабораторный, метод получения густого экстракта их х.'колхидского, который принят для углубленных исследований на кафедре фармакологии Харьковского фармацевтического института в качестве нового противовоспалительного средства. Получен -ная субстанция из семян э. двулетней направлена на углубленное биологическое исследование на кафедру .фармакологии Харьковского фармацевтического института для создания нового противовоспалительного и анальгегического средства.'

В Государственный комитет по изобретения» и открытиям направлена заявка на способ получения суммы полифеьЪльных соединений, обладающих гелатолащитным действием (приоритетный номер 4719161/14 (095194).°

Положения, выдвигаемые на эащиту^ Результаты исследования -биологически активных соединения II видов растения сем.Кипрейные;

методы их аыдеяения и идентификации, доказательство строения ранее полностью неописанного б литературе соединения; обоснование использования наиболее перспективных видов в качестве новых источников лекарственного сырья.

Апробация работы. Материалы диссертации доложены и об.сужде-ны на международной конференции "Экологическая патология и ее фармакокоррекция (Чита, 1991); Всесоюзном симпозиуме по фенол» • нш соединениям (Таллинн, 1987); на Всесоюзной конвенции молодых ученых по экстракции (Донецк, 1990); на республиканской конференции "Фитонциды. Бактериальные болезни растений" ( Львов, 1990); на региональных конференциях (Курск, 1990-1991; Уфа, 1991', на ежегодных научных кон^ренциях (Пятигорск, 1986-1992 гг.).

Связь задач исследования с проблемным планом /^рмацеЕтиче-ских_наук. Диссертация выполнена в соответствии с планом науч ~ но-ксследовательских работ Пятигорского (фармацевтического института (номер гос. регистрации 81050242) и соответствует проблеме Р 4801 Научного совета № 48 "фармация" АМН СССР. Направление 4801 "Изучение лекарственной $лорн СССР".

Публикации. По теме диссертации опубликовано 14 работ,имес ся приоритетная справка по авторской заявке 4719161/14(095194).

Овьем и структура диссертации. Диссертация изложена на 154 страницах машинописного текста. Состоит ил введения, 4 глав, выводов, списка {датируемой литературы, вклвчаюцего 191 источник,и: которых 01 иностранных авторов, приложения; иллюстрирована 5 сх< мани, 6 рисунками и 32 таблицами.

СОДШШЕ РАБОТЫ

I. Объекты исследования

Для выбора объектов исследования был проведен предварительный качественный и количественный анализ собранных образцов на содержание полифенолъкых соединений. В таблице I приведены дан ■ ные о количественном ^давоноццном составе 17 видов сем.Нипрейнш

Как видно из таблицы 1,все собранные виды содержат флаво -ноидные соединения, особенно ими богаты х.узчаГший, х.колхидски! х.узколистный, э.двулетняя.

Основными критериями при отборе объектов для дальнейшего более углубленного изучения были:

- отсутствие в литературе сведений о химическом составе, биолоп ческой и фармакологической активности;

- сирокое применение в народной медицине.

Таблица I

Содержание флавоноидов в образцах иссяаауедазс видов '56 на воздушно - сухую массу)

т пп!

Название вида

! Содержание J__флавоноидов

3?

6?

Charrrion angustifolluD (L. ) HoVub. (Chnnrrion ^ngustifolium (L.) Scop. Fpilobium engu^tifoliua (L.) - хаме -рион узколистный, иван-чай •

Oh. dodonapt (ifllld. ) Holub. (Ch. an-gustissiBuni (Wrb. ) Grossh. Fpilobiua anpustlssinuB Graurr. Fpilobium dodo-carl (Mil.) - хаыерион узкий (x. уэ-чайпшй)

Ch, colchicun (Albov. ) Hblub. (Ch.eau-casicun (Hausslm.) Sosn. ex Grossh., Ch. colchicu» ('Albov.) StPinb. Chaurrlon caucoslcum (WaussVn.) Ga -lushko - x. колхидский

CirCFBP lutPtisne L. -

парижский

Fpiiobiua bixsutua L. - кипрей ыохна-тый

i. bornfitsmii Rcichi-nb. - кипрей Хор-неманна

двулепестник

7. F. algldua \ Bleb. - кипрей холодный

В. Е'. coneimilp HeUB8to. - юшрей сходный

9. Е. tienscbanicuH Pavl. - кипрей тяньшан-С1СИЙ

1СЙ

11? 12?

13Í

Opnothpre biennis t>. (Onagra biennis (L.) Scop.).- энотера двулетняя o?. тоШввЫв L. - э.мягчайшая

Or. purpurats Rlfbabn

э. пурпурная - э. красноча-

15?

О*. prytrosppala Borbes шелистиковая «. Or. spectabnis ъ. - э.великолепная

2,4В

2,56

1,41 (цветы) 0,23 (корни) 2,50 (трава)

1,82

0,33

3 ,8? 2,02

0,61

1,53

1,60 1,28 1,16

1,30 1.33 1,30 1.25

Or. striata Ь. - э. ребристая 16? Or, Drummondii Hooic. - э. Друшлонда

17* Or. loEgiflora'Jaco. - э. длинношзет -ковая

Примечание: 55 - виды отобранные для более углубленного исследования

1,23

1

2

5

2. Изучение полифенольного состава некоторых видов сем. Кипрейные

Из различных видов наиболее доступных и наименее изученных, отобраны 8 видов рода Энотера, I вид рода Хамерион, 2 вида рода Кипрей.

Измельченное воздушно - сухое сырье обрабатывали неполяр -ными растворителями для удаления липрфильных веществ. Для экстракции полифянолькьк соединений в качестве экстрагентов использовали бутанол, этилацетат, ацетон, спирт различной концентра -ции, воду. Для извлечения полифенолов из х. колхидского использована электроимпульсная обработка сырья, что позволило увели -чить выход суммы флавоноидоз на 3£Й>.

Из исследуемых видов сем. Кипрейные было выделено и идеи -тифлцировано 13 'вецеств флавоноидной природы и 3 фенолокислотк (таблица 2).

Разделение на индивидуальные соединения проводили хромато-графически с использованием различных адсорбентов (молселект, силикагель, полиамид). Установление структуры выделенных соединений проводили современными физико-химическими методами. Окончательный вывод о структуре Делали на основании сравнения физико-химических констант веществ с образцами достоверных свидетелей.

В качестве примера остановимся на установлении структуры вещества ХК-1У, впервые выделенной из растения х. колхидского и ранее лолностьо не описанной в литературе (рис. I).

Анализ результатов ИК- и УФ-спектроскопии, продуктов кис -лотного глдролиза и щелочной деструкции продукта гидролиза показал, что вещество является ыирицетина-Зч.-арабинозидом. Подтверждением структуры аглнкона служат результаты масс-спектра, молекулярный ион которого 318 соответствует молекулярной массе мирицетина (рис .1).

Размер оксидного цикла и тип гликозидной связи устананли -вали при изучении ШР-спектра этого вещества. О 0-гликозидной связи можно судить но сигналу аномерного протона Н" арабино -зы, который проявляется дублетом в области 5,65 - 5,77 м.д. с константой спин-спинового взаимодействия * 8 Гц, что возможно для ь -арабинозы лизгь в случае ?. -аномера. Доказатель -

Вещество

И 0-1 ХК-1

0-П Е-1

0-Ш Е-П Е-Па

0-У1 Е-Ш

Таблица 2

Полифеиолькые соединения растений родов Энотера, Ха.мерион, Кипрей

»

Брутто- » Т_ _ ! [сА] 1° формула ' ПЛМ Р 2----' 3_Г'—4

УФ-сп 2-Ю

ктр, нм!

г5

М

ИК-спектр, см

-I

Т

Что

идентифицировано Ц

п н о -59(эта - 360

^"гОЧг нол-пири- 255

мидин)

г н п 240- -92,4 , 360,

2120 12 242 (метанол) 258

СогНопОтт 210 -20,5° „ 353 21 20 11 (метанол) 275

С27Н3001б раэл. -19^

356, 257

СогНплОтр 245- -Ь9(ие - 370 21 ¿и ы 24? танол пй_ 256

ридин)

С,„НоП0та 188- -38,6 . 362 27 30 16 190 (метанол) 264

258

1659, 3300, 16ПЗ, 1566,1500,

1453, 1060, 1022, 1010, 920, 884, 769

265 пл 1635, 3300, 1605, 1565,1500,

1445, 1056, 1032, 1013, 820, 625, 775

1659, 3290, 1608, 1566,1500, 1453, 965, 910, ¿44, 823,

780

269 пл 1650, 3420, 1590, 1530,1508, 1080, 1055, 1020, 860, 840, 774

1660, 3370, 1600, 1570,1515, 1460, 1050, 1037, 1015, 870,. 820, 784

1655, 3200, 1610, 1550,1510, 1448, 1100, 1050, 1013, 960, 890,^80

кверцетин-З-О-Р--¡)-галактопира -нозид (гиперозия)

кверцетин-3-О-.Р--Т)-глпкопирано -зид (изокверцит-рин)

кверцетин-З-О-сИ--Ь-рамнопирано -зид (кверцитрин)

кверцетин-3-в1 -I--рамнозид-7-0-В--¿-глюкозид

кверцетин-7-О-.Р--Э-глокопирано -эид (кверцимерит-рин)

кверцетин-З-О-Р--5-глюкопирано -зил-1— раынопираноэид (рутин)

о>

' I 2 ."т

0-1У С21Н20011"

0-У с21к20о11 ХК-1У с21н23012

С21%)°12

О-УП г н п ХК-П 15 10 7 Е-П5

ХК-У1 с15н1008

^ С15НЮ°б

М-1 С9%04 м-г с9%о3

М-3 СгбНш09

Примечание: 0 -ФК -

XX

1_

229 - -45,1 % 231 (метанол)

172- -23,01

174 (метанол: вола)

178- -57,2 4

180 (метшол)

198- -120 ,

199 (метанол)

316

357360

280

354 1634, 3360, 1620

267 1435, 1045, 1030

705.

350, 300 1660, 3210, 1600 267 1460, 1090, 1060

840, 810, -570,

370, 307 пя 1670, 3270, 1610 261 1450, 1090, 1055

888, 765

355, 305 257

1665, 3340, 1605 1460, 1085. 1050 860, 820, 774

1560, 1510, кемпферол-ЗЧЬ6-1010 , 880,. -э-галактопира -ноэид (трифолин)

1580, 1510, кеь?аферол-3-0-А-1018, 885, -5-глскопирано -зид (астрагалин)

1570, 1515, миррцетин-3-0-/-1030, 920, -Ь -арабопирано-эид

1570, 1500, мирицетин-З-О-Л-

1020 , 984, -Г-

эид

рамнопирано-(мирицитрин)

320, 301 пл 1663, 3335, 1612, 1565, 1516, 3,5,7,3 4^пента-269 пл.255 1433, 934, 847, 809, 821,730 гидроксифлавон

(кверцетин)

373, 1663 , 3370, 1608. 1560, 1520,г 3,5,7,3',4',5^Г0К-

257 940, 865, 809, 790 сагидроксифлавон

(мирицетин)

367,294,266 1659, 3340, 1615, 1570.. 1510 , 3,5,7,41тетра -1444, 885, 665, 620, 836,797 гидроксифлавон

(кемпферол)

194 196

213215

202- -33 204 (метанол-вода)

виды рода Энотера;

фенолокислоты

325, 235 1647, 1630, 3400, 3235, 2975, кофейная кислота 1600, 1575| 1565; 880

310, 299 1645, 3150, 2950, 1605, 1580 п-кумаровая кис-1520, 980, 890 лота

325,300,245 1645. 1620. 3170, 3350, 1625, неохлорогеновая 1575, 1505, 920, 870 кислота

Е - виды рода Кипрей; ХК - х. колхидский;

<о

Рис. I. Схеиа идентификации вещества ХК-1У

к-

,Е.1Р-спрктр; З-О-^-Ь -араболираноэида-5,7,3', 4', з-пентагидроксифлавона

"лороглюпин

О м.д.

' п ^ 0

Т„„ 358°С; УЗД,

пл.

Тпл. 178-160 °С й2304,2 цаа/ ИК-спектр: 1670,3270, 1610, 1570, 1515,1090, 1055, 1030, 950, 940

Н,0Н

Чн ' ,

т»х =-374,254 нм М^318

НС

см

•л

»-« о

Галлопая кислота

пл.

3,5,7,3,4,5-гексаацетат ■Тшавона

ством пиранозной формы оксидного цикла служат сигналы двух ге-иинальных протонов в области 3,98-4,04 м.д. с константой спин-слинового взаимодействия J » 6

Таким образок, данное соединение было нами идентифициро -вано как мирицетина-3-В-1»-арабопиранозид.

Состав идентифицированных соединений по видам представлен в таблице 3.

На основании полученных данных можно сделать вывод, что для всех исследованных видов сем. Кипрейные характерно наличие 3-0-гликозидов кверцетина, иемпферола, реже мирицетина.

Результаты исследования качественного состава флавоноидов ранее неисследованных видов сем. Кипрейные могут быть исполь -зованьг для хемотаксономических исследований.

Как показали результаты качественного и количественного анализа во всех видах содержится гиперозид, обладающий выраженной кардиотонической активностью. Наибольшее содержание гиперо-зида установлено в э. мягчайшей - 0,73$. На основании получен -них данных из этого растения приготовлен сухой экстракт, который проявил выраженную кардиотоническую активность.

Для определения количественного соотношения флавоноидных соединений в сырье нами был применен метод высокоэффективной жидкостной хроматографии.

По результатам количественного содержания флавоноидов можно сделать с л едущие выводы:

- все исследуемые образцы содержат гиперозид и кверцетин от 0,7 до 0,8$. Кемпферола содержится на порядок меньше 0,0130,04652, незначительно содержание в образцах рутина и изоквер-цлтрина, а некоторые виды вообще не содержат эти соединения;

- общая сумма флавоноидов колеблется в пределах от 0,92 до

1,5256 для видов рола Энотера; 1,0055 флавоноидов содержится в траве к. тянысанского и 1,90^ флавоноидов содержится в траве х.колхидского, а сумма агликонов из этого же растения составляет- 1,1455. Качественный и количественный анализ цветков х. кол -хидскопо показал, что в них содержатся антоцианы (.0,2% по мае -се).

Таблица 3

Содержание фяавонокдных соединений в исследуемых видах сем. КипреРных

-------------- I

Родовое название Г

________Классы___соединений_

1 _д_а__в_ о н _о__и д_ы___

" 5лавонолы ! 5лаьолол-гликозида

Коричные кислоты

3. Друшонда кверцетин, кемпферол

э. длинноиветковая кверцетин, кемпферол

э. ребристая кверцетин. кемпферол

3. великолепная кверцетин. кемпферол

э. красночаасдисти- кверцетин, кемпферол

новая

э. пурлурная кверцетин, кемпферол

э. иягчаРшая кверцетин, кемпферол

рутин

гипероэид, рутин

гипероэид,

гипеоозид, рутин

гипепозид, рутин

трифолин, г кверцитрин

неохлорогеновая кофейная, п-кумаровая кофейная, п-кумаровая

неохлорогеновая

кофейная, п-кумаровая, неохлорогеновая

э. двулетняя

х. колхидский

к. Хорнемана

И, >.и-.Г'АНСКИЙ

квеоцитрин, гипеоозид, изокверцитрин, рутин

кверцетин, кемпферол гипероэид-, изокверцитрин кофейная, п-кумаровая

кверцетин, кемпферол, гипеоозид, мирицитрин,

мирицетин мирицетин-3-арабинозид, кофейная, п-кумаровая

изокверцитрин

кверцетин, кемпЬерол, трифолин, кверцетрин.изо- не идентифицированы ымрицегин каерцитрин, мирицетина-3-

глюкозид, мирицетина-З^Ъ --рамнозид

кверцетин, кемпферол, ияокверцитсин, кверцетин- не идентифицированы мирицетин -З-рамнозид-7-глюкозид,

кверцимеритрин, рутин,мирицитрин, гипероэид

го

3. Определение содержания биологически активных

веществ нефенольного характера

Дальнейшим этапом исследований было изучение аыинокис -лотного, элементного и полисахаридного состава, т.к. переходя в суммарные субстанции они могут оказывать влияние на биоло -гическул активность. Установлено, что аминокислоты содержатся в свободном и связанном состоянии, при этом содержание неза -менимых аминокислот максимальное в х. колхидском (25,11 мкМ/ 100 иг).

По результатам элементного анализа исследованных 8 видов сем. Кипрейные все виды содержат элементы, оказывающие влия -ние на обменные процессы (Ке, Са, Рр, Си, Но, мп, Р ); содержат повышенное количество меди от I-10 до 8'10~^% и не содержат токсичные элементы: СЗ, Нб, Ае, В1, Со.

Количественное определение слизей и полисахаридов проводили гравиметрическим методом. Было установлено, что содержание слизей в образцах колеблется от 2,0 до 7,С$, а. полисаха рилов от 7,5 до 15,6$. Причем наибольшее содержание полисахаридов в вилах д. парижском - 15,6 и х. колхидском - 13,

Водорастворимые полисахариды из д. парижского проявили, выраженную антикоагулянтнуц активность. По результатам проведенных исследований, они включены в план научно-исследовате -льской работы кафедры фармакологии ПФИ.

4. Перспективность изучения видов родов Хамерион

и Энотера

Наибольший интерес по качественному и количественному составу фенольных соединений, полисахаридов, аминокислот и микро -элементов представляет х. колхидский. В связи с этим была изучена биологическая активность как суммарных фракций, так и ин -дивидуальных соединений,выделенных из этого растяния. Выявлено, что они обладает не только выраженной, но и разносторонней биологическое активностью. Для вида х. .колхидский были выявлены антибактериальная, антиоксидантная, гепатопротекторная, проти -вовоспалительная и радиопротекторная активности.

и

Для этого вида Зыли определены запасы травы, произрастающей в ущелье р. София (район Архыза) и уцелье р. Адыр-^у (район Прнэльбрусъя). Изучаемый вид четко приурочен к определенным элементам рельефа и почвам, встречается со значительным обилием, маю изменяет по голам свою численность и степень развития. Учет запасов сырья проводили на конкретных зарослях с исполь -зованием метода определения урожайности на учетных площадках. Возможные ежегодные заготовки для надземных органов растения составляют от эксплуатационного запаса (4 т), 1,333 т. В пересчете на воздушно-сухое сырье 286 кг.

В связи с тем, что сухой экстракт из э. мягчаГкой проявил выраженное катанотоническое действие, была пооведена первичная интродукция травы э. мягчайшей под руководством ст. научного сотрудника Ботанического института АН России канд. биолог.наук А.Д.Ы'дхеева (1987-1991 гг.). Урожайность составляла 400 кг/га (в пересчете на абсолютно сухую массу).

Для определения стрпени сохранности флавоноидов пви хра -нении сырья, мы определили их количественное содержание по годам хранения. Обработка полученных результатсз показала, что сырье можно хранить в течение 2-х лет без значительного снижения (Титавоноипных соеакнечий.

Известно, что с точки прения фармакологической доступности суммарные препацаты из растений обладают рядом преимуществ перед индивидуальными соединениями, поэтому мы считаем целесообразно использовать именно суммарные субстанции в качестве полифункциональньгх профилактических средств.

Современной и актуальной проблемой является создание чаез с биологически активными добавками, которые широко применяются как у на", в стране, так и па рубежом в качестве цеи:гго элемента лечебно-профнлактичйсксго питания.

На основании лоовепенкьп исследован«,"* нами предложено х. колхидский, х. узколистны?, х. упчайший как биологически активные добавки к чаям, обладающих лечебно-профилактическим действием.

Разработана и внедоена нормативно-т-;хн::ч?ская докум---..* -ция на данное сырье. Составлены инструкции п? сбору л сглкэг-ос растений.

Для всех видов с выраженной биологической активностью была исследована острая токсичность. Установлено, что согласно классификации токсических веществ, они могут быть отнесены к груше практически нетоксичных соединений.

ВЫВОДЫ

1. Изучен качественный и количественный состав фенольных соединений II видов сем, Кипрейные. Из них выделено и идентифицировано 13 веществ флавоноидной природы и 3 фенолокис -лоты.

2. Из видов рола Энотера выделены и идентифицированы гликозиды- кверцетина и кемпферола: гиперозид, изокверцитрин.квер-цитрин, рутин, трифолин, астрагалян и их агликоны. Выделены три фенолокислоты: кофейная, п-кумарозая, неооорогено-вая.

3. Из видов рода Кипрей выделены и идентифицированы гликозиды кверцетина и мирицетина: изокверцитрин, кверцетин-3-о<-Ь -рамнозид~7-0-в-1ьглюкозид, рутин, кверцимеритрин, мири-цитрин и их агликоны.

4. Из вида х. колхидский выделены и идентифицированы: глико -зид кверцетина - гиперозид; гликозиды мирицетина - мирицит-рин и мирицетина-З-О-В-ь-арабопнранозил, а также агликоны кверцетин и мирицетин. Выделены две 'Тянолокислоты: кофей -пая и п-хумаровая. Уточнена структура соединения мирицетин--3-арабинозида, выделенного впервые из растения х. колхидский как м;1р:'.цетин-3-в-1/-арабопиранозид.

5. Проведено количественное определение флавоноидов во всех исследуемых видах. Установлено, 1:то по обшему содержанию

- и индивидуальному соотношению флавоноидов в сырье, наибо -

. лее перспективный является х. колхидский (общее содержание флавоноидов - 2,9£, антоцианов - 0,2^, гиперозида - 0,41%, изокверцитрина - 0,03^, мирицетина - 0,48£, Кверцетина -0,38$, кемпферола - 0,025, мирицетин-3-арабинозида - 0,52&) По количественному содержанию гиперозида, обладающего кар-диотоническкм действием, наиболее перспективным является вид з. мягчайшая - 0,733.

6. Проведем качестве:-иыР и количественны? анализ биологически активных веществ не-^енольного характера:

- в трех вилах рода Хамерион и Энотера идентифицировано 16 аминокислот, из них 8 незаменимых; максимальное сздеркз-ние незаменимых аминокислот (25,11 якМ/ЮО мг) в х. колхидском;

- установлено, что все виды содержат биологически активнее зле\1?лти ("в. Св. Си, мо, Мп, Р ) и не содержат токсичных элементов (С<1, Не, Ав, В1, Со );

- содержание полисахаридов наибольшее в х.колхидском (13,??) и в л. парижском (15,6^). Установлено, что водорастворимые полисахариды из а. парижского обладают выраженным антикоагулянтным действием.

7. Для оастснкя с. каттил^таР иьгявлечы антиоксидантная, гепа-топротектоьняя, противовоспалительная, антибактериальная и рациопротекторная активности.

8. На основания проведенных исследования разработана и знед -реня нормативно-техническая документация на травы х. кол -хидски?, х. узколистный, х. узчаРшиР, как биологически активные добавки к -;ан>. Составлены инструкции по сбору и еуа-ке этого растительного сырья.

По теме диссертации опубликованы следухтцие работы:

1. Богаевская Н.Л., Бандюкова В.А. Особенности качественного и количественного состава флавоноидных соединений растений рола Энотера / Материалы пятого всесоюзного симпозиума по Ье-нольным соединениям : Тез. докл. - Таллинн, 1987. - С.15-17.

2. Богаевская Н.И. Изучение полафенолмих осединекий некоторых видов энотеры, культивируемых в Средней Азии / Материалы !' науч. кпнф. молодых ушных и специалистов : Сб. науч. тр. ПУЛ. - Пятигорск, 1957. - С. 51.

3. Богаевская Н.И. Распространение г;т»возиаа в растениях -мсРстза НиппеГные и его биологическое действие / "атер^кты XI науч. кон*, молодых ученых и специалистов : Сб. н&\-. тр. .та. - Пятигорск, 1983. - С. 28-29.

4. Жубрин В.А., Богаевская Н.И., Симаков К.В. Электроимпуль -сная обработка растительного сырья, содержащего флавонои -ды / Материалы ХП науч. конф. молодых ученых и специалис -тов : Сб. науч. тр. Ш>И. - Пяти горек, 19Ь9. - С. 48-49 .

5. Богаевская Н.И., Жубрин Б.А. Использование электроимпуль -ензго разряда для ускорения процессов экстракции флавонои-лов из растительного сырья / Материалы всесоюзной конф. молодых ученых по экстракции. - Донецк, 1990. - С. 31-32.

6. Бандюкова В.А., Богаевская Н.И., %янцева A.M. Химическое

и биологическое изучение энотеры мягчайшей / Материалы всесоюзной науч. конф. Поиск новых лекарственных средств и их использование в клинике : Тез. докл. - Чита, 1990." -С. 80-82.

7. Андреева O.A., Богаевская Н.И., Лигай Л.В. Содержание аминокислот в надземной части видов Вика обрубленная, Иван-чай кавказский, Иван-чаЯ узколистный, Сида многолетняя и Энотера / Материалы ХШ науч. конф. молодых ученых и спе -циалистов : Сб. науч. тр. ПЗ>И. - Пятигорск, 1990. - С.7-8.

8. Богаевская Н.И., Бандюкова В.А. Химическое изучение не -котошх растений семейства Кипрейные // Химия природ, соединений. - 1990. - № 2. - С. 285-287.

9. Бандюкова В.А., Андреева O.A., Богаевская Н.И., Ваценко Т.Н. и др. Антибактериальная активность извлечений из не -которых видов цветковых растений // Pact. ресурсы. - 1990.-№2. - С. 169-178.

10. Бандюкова В.А., Богаевская Н.И., Ваценко Т.Н., Дорошенкс A.í>. и др. Антибактериальная активность экстрактов из ряда цветковых растений J Материалы конф. Фитонциды. Бактериальные болезни растений : Тез. докл. - Львов, 1990. - С. 26.

11.-Богаевская Н.И., Бандюкова В.А., Логорелйк В.Е. Биологически акгиБггые полисахариды растений семейства Кипрейных/Материалы конф. Экологическая патология и ее фармакокоррекция : Гез. докл. - Чита, 1991. - С. 7-8.

12. Богаевская Н.И., Бандюкова З.А., Доркина Е.Г. Сравнительное изучение антиоксидангной активности индивидуальных соединен ниР и суммарных препаратов, выделенных из 5 видов семейств* Кипрейных / Материалы науч. конф., посвященной Ю-летию фарыац. ф-та БГШ : Сб. науч. тр. - Уфа, I99I- - С. 67-70

13. ¡(арпенко O.A., Макаренко О.Н., Коютанцев В.А., Б'огаевская Н.И. Поиск препаратов с противовоспалительны« и анальгети-ческим действием среди продуктов растительного происхождения / Материалы науч. конф., посвящ. 25-летив фармац. ф-та Курского мед. ин-та : Сб. науч. тр. - Курск, 1991. - С.139-140.

14. Богаевская Н.И., Банникова В.А., Яибоедов П.М., Карева Л.М. качественная и количественная оценка флавоноидного состава ChaaprJon angustlfolium различных мест произрастания / Материалы 47-й региональной конф. по фармации и фармако -логии : Сб. науч. тр. - Пятигорск, 1992. - С. 74л

/

::эдате.тьство ППК1Я Т00"ПРККТ" тар. IQQ экз. 1992г.